Azanon (nitroxyl, HNO) is een zeer reactieve verbinding waarvan de biologische rol nog steeds ter discussie staat. Eén mogelijke route voor zijn vorming is de reductie van NO door biologische reductanten. Deze reacties zijn in het verleden verworpen wegens het negatieve redoxpotentieel voor het NO,H+/HNO-paar. Onlangs is echter aangetoond dat de omzetting van NO in HNO door vitamine C, E en aromatische alcoholen vanuit chemisch oogpunt haalbaar is. Op basis van deze precedenten hebben wij besloten de reactie van NO met thiolen als potentiële bronnen van HNO te bestuderen. Gebruik makend van twee complementaire benaderingen, trapping door een Mn porfyrine en een HNO elektrochemische sensor, vonden we dat onder anaërobe omstandigheden alifatische en aromatische thiolen (evenals selenolen) in staat zijn NO om te zetten in HNO, zij het aan verschillende snelheden. Verdere mechanistische analyse met behulp van ab initio methoden toont aan dat de reactie tussen NO en het thiol een vrije radicaal adduct RSNOH- produceert, dat reageert met een tweede NO molecuul om HNO en een nitrosothiol te produceren. Het nitrosothiol tussenproduct reageert verder met RSH om een tweede molecule HNO en RSSR te produceren, zoals eerder gerapporteerd.