30-3B Kyslíkaté isoprenoidní sloučeniny

Známe velké množství isoprenoidních sloučenin obsahujících kyslík. V acyklické řadě mají zvláštní význam alkoholy geraniol, nerol a linaloöl a aldehydy geranial (citral a), neral (citral b) a citronellal:

Alkoholy se vyskytují v růžovém oleji a dalších květových esencích. Mají vůni pelargonie nebo růže a jsou důležitými složkami parfémů. Aldehydy mají mnohem silnější citrusové vůně a vyskytují se jako hlavní nebo vedlejší složky v mnoha esenciálních olejích, například v citronelovém oleji, citronovém oleji atd.

Monocyklické a bicyklické kyslíkaté terpeny zahrnují některé známé a zajímavé látky, jako je menton a mentol z mátového oleje, 1,8-cineol z eukalyptu a askaridol, což je přirozeně se vyskytující peroxid z chenopodového oleje:

Kamfor je zvláště známý bicyklický terpenický keton, který se používá v lékařství a jako změkčovadlo nitrocelulózy (oddíl 20-7):

Po mnoho let byl hlavním zdrojem kafru strom kafr formosský. Nyní jej lze ve velkém měřítku syntetizovat z \(\alfa\)-pinenu. Následují některé další typy přirozeně se vyskytujících bicyklických ketonů:

Mezi terpeny s vyšším obsahem kyslíku patří seskviterpenový alkohol farnesol, který má vůni lilie a vyskytuje se v oleji ze semen ambrette. Při kyselé dehydrataci dává za určitých podmínek \(\alfa\)-farnesen (tabulka 30-1) a za jiných bisabolen (součást bergamotového oleje):

Jak uvidíme, cyklizační reakce tohoto obecného typu jsou zřejmě v biosyntéze terpenů důležité. Bylo prokázáno, že 6,7-trans-farnesol má u některých druhů hmyzu hormonální účinky. Působí při regulaci změn od housenky přes kuklu k můře.

Dva důležité diterpenové alkoholy jsou vitamin A (oddíl 28-7) a fytol, který se vyskytuje jako ester postranního řetězce kyseliny propanové chlorofylu (obrázek 20-6):

Fytylová skupina se objevuje také jako postranní řetězec ve vitaminu K\(_1\) (oddíl 26-2B) a \(\beta\)-karoten (oddíl 2-1) má aktivitu vitaminu A a zřejmě se v těle oxiduje na centrální dvojné vazbě za vzniku jednoho molu vitaminu A.

Kyselina diterpenová, kyselina abietová, je hlavní složkou kalafuny, která se získává jako netěkavý zbytek při výrobě terpentýnu destilací borového oleoresinu nebo drcených borových pařezů vodní parou. Kyselina abietická se hojně používá v lacích a jako její sodná sůl v pracích mýdlech.

.