30-3B Iltholdige isoprenoidforbindelser
Der findes en lang række iltholdige isoprenoidforbindelser. Af særlig betydning i den acykliske serie er alkoholerne geraniol, nerol og linaloöl samt aldehyderne geranial (citral a), neral (citral b) og citronellal:
Alkoholerne forekommer i rosenolie og andre blomsteressenser. De har geranium- eller rosenduft og er vigtige parfumeingredienser. Aldehyderne har en meget stærkere citrusagtig lugt og forekommer som større eller mindre vigtige bestanddele i mange æteriske olier som f.eks. citronellaolie, citronolie osv.
Monocykliske og bicykliske oxygenerede terpener omfatter nogle velkendte og interessante stoffer såsom menthon og mentol fra pebermynteolie, 1,8-cineol fra eukalyptus og ascaridol, som er en naturligt forekommende peroxid fra chenopodiumolie:
Kamfer er en særlig velkendt bicyklisk terpenketon, som har anvendelser i medicin og som blødgøringsmiddel til nitrocellulose (afsnit 20-7):
I mange år var den vigtigste kilde til kamfer det formosanske kamfertræ. Det kan nu syntetiseres i stor skala fra \(\alpha\)-pinene. Nogle af de andre typer af naturligt forekommende bicykliske ketoner er følgende:
Højere oxygenholdige terpener omfatter sesquiterpenalkoholen farnesol, som har en liljekonval lugt og forekommer i ambrettefrøolie. Ved syre-dehydrering giver det \(\alpha\)-farnesen (tabel 30-1) under nogle betingelser og bisabolen (en bestanddel af olie af bergamot) under andre:
Som vi skal se, synes cykliseringsreaktioner af denne generelle type at være vigtige i terpenbiosyntesen. 6,7-trans-farnesol har vist sig at have hormonvirkning hos nogle insekter. Det virker til at regulere forandringerne fra larve til kokon til møl.
To vigtige diterpenalkoholer er A-vitamin (afsnit 28-7) og phytol, der forekommer som en ester af chlorofyls propansyresidens sidekæde (figur 20-6):
Fytylgruppen forekommer også som sidekæde i vitamin K\(_1\) (afsnit 26-2B) og \(\beta\)-Caroten (afsnit 2-1) har A-vitaminaktivitet og oxideres tilsyneladende i kroppen ved den centrale dobbeltbinding til et mol A-vitamin.
Diterpensyren, abietisk syre, er en vigtig bestanddel af kolofonium, der fremstilles som en ikke-flygtig rest ved fremstilling af terpentin ved dampdestillation af fyrreolæresyre eller strimlede fyrretræstubbe. Abietisk syre anvendes i vid udstrækning i lakker og som natriumsalt i vaskesæbe.
