Azanon (nitroksyl, HNO) jest wysoce reaktywnym związkiem, którego rola biologiczna jest wciąż przedmiotem dyskusji. Jedną z możliwych dróg jego powstawania jest redukcja NO przez reduktanty biologiczne. Reakcje te były historycznie odrzucane ze względu na ujemny potencjał redoks dla pary NO,H+/HNO. Jednak ostatnio wykazano, że konwersja NO do HNO, w której pośredniczą witaminy C, E i alkohole aromatyczne, jest możliwa z chemicznego punktu widzenia. Bazując na tych precedensach, postanowiliśmy zbadać reakcję NO z tiolami jako potencjalnymi źródłami HNO. Stosując dwa uzupełniające się podejścia, pułapkowanie przez porfirynę Mn i elektrochemiczny czujnik HNO, stwierdziliśmy, że w warunkach beztlenowych alifatyczne i aromatyczne tiole (jak również selenole) są w stanie przekształcić NO do HNO, aczkolwiek z różną szybkością. Dalsza analiza mechanistyczna z wykorzystaniem metod ab initio wykazała, że w wyniku reakcji pomiędzy NO i tiolem powstaje addukt wolnorodnikowy RSNOH-, który reaguje z drugą cząsteczką NO, tworząc HNO i nitrozotiol. Pośredni nitrozotiol reaguje dalej z RSH, wytwarzając drugą cząsteczkę HNO i RSSR, jak opisano wcześniej.

.