30-3B 酸素含有イソプレノイド化合物

酸素含有イソプレノイド化合物は非常に多く知られています。 非環状系列で特に重要なのは、アルコールのゲラニオール、ネロール、リナロオール、アルデヒドのゲラニアル(シトラールa)、ネラル(シトラールb)、シトロネラールです

アルコール類は、ローズ油や他のフラワーエッセンスに含まれています。 ゼラニウムやバラの香りを持ち、重要な香水成分である。 アルデヒド類は柑橘系の香りが強く、シトロネラ油、レモン油など多くの精油に主成分または副成分として含まれています。

単環式および二環式酸素含有テルペンには、ペパーミント油のメントンおよびメントール、ユーカリの1,8-シネオール、シェノポディウム油の自然発生過酸化物であるアスカリドールなど、身近で興味深い物質がある。

樟脳は特によく知られた二環式テルペンケトンで、医薬やニトロセルロースの可塑剤として使用されている(第20-7項):

長年にわたり、樟脳は台湾のクスノキから主に採取されていました。 現在では、樟脳は、樟脳の木から大規模に合成することができる。

高次の酸素化テルペンには、セスキテルペンアルコールであるファルネソールがあり、アンブレットシード油に含まれ、スズランの香りがする。 酸による脱水で、ある条件下では(表30-1)ファルネセン、他の条件下ではビサボレン(ベルガモット油の成分)を与える。

これからわかるように、この一般型の環化反応はテルペン生合成に重要であるようだ。 6,7-トランス-ファルネソールは、いくつかの昆虫でホルモン作用があることが示されている。 イモムシからマユ、ガへの変化を調節する作用がある。

2つの重要なジテルペンアルコールはビタミンA(第28-7項)とフィトールで、これはクロロフィルのプロパン酸側鎖のエステルとして発生する(図20-6)。

フィチル基はビタミンK(_1)の側鎖としても現れ(26-2B項)、 \β-カロチン(2-1項)はビタミンA活性を持ち、体内で中心の二重結合で酸化されて1モルのビタミンAを与えるようである。

ジテルペン酸であるアビエチン酸はロジンの主成分であり、ターペンタインの製造において松脂や松の切り株を水蒸気蒸留して得られる不揮発性の残渣である。 アビエチン酸はワニスや、そのナトリウム塩として洗濯石鹸に広く使用されています

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