30-3B Compuestos isoprenoides oxigenados
Se conoce una gran profusión de compuestos isoprenoides que contienen oxígeno. De particular importancia en la serie acíclica son los alcoholes geraniol, nerol y linaloöl, y los aldehídos geranial (citral a), neral (citral b) y citronellal:
Los alcoholes se encuentran en el aceite de rosa y otras esencias florales. Tienen olor a geranio o a rosa y son importantes ingredientes de los perfumes. Los aldehídos tienen olores cítricos mucho más fuertes y aparecen como componentes principales o secundarios en muchos aceites esenciales, como el aceite de citronela, el aceite de limón, etc.
Los terpenos oxigenados monocíclicos y bicíclicos incluyen algunas sustancias conocidas e interesantes como la mentona y el mentol del aceite de menta, el 1,8-cineol del eucalipto y el ascaridol, que es un peróxido natural del aceite de quenopodio:
El alcanfor es una cetona terpénica bicíclica particularmente conocida, que tiene usos en medicina y como plastificante para la nitrocelulosa (Sección 20-7):
Durante muchos años, la principal fuente de alcanfor fue el árbol de alcanfor de Formosa. Ahora se puede sintetizar a gran escala a partir del \(\alfa)-pineno. Algunos de los otros tipos de cetonas bicíclicas naturales son los siguientes:
Los terpenos más oxigenados incluyen el alcohol sesquiterpénico, el farnesol, que tiene un olor a lirio de los valles y se encuentra en el aceite de semillas de ambreta. En la deshidratación ácida da \(\alpha\)-farneseno (Tabla 30-1) bajo algunas condiciones, y bisaboleno (un componente del aceite de bergamota) bajo otras:
Como veremos, las reacciones de ciclación de este tipo general parecen ser importantes en la biosíntesis de terpenos. El 6,7-trans-farnesol ha demostrado tener una acción hormonal en algunos insectos. Actúa para regular los cambios de oruga a capullo y a polilla.
Dos importantes alcoholes diterpénicos son la vitamina A (Sección 28-7) y el fitol, que se presenta como un éster de la cadena lateral del ácido propanoico de la clorofila (Figura 20-6):
El grupo fitol aparece también como cadena lateral en la vitamina K\(_1\) (Sección 26-2B) y el \(\beta\)-Caroteno (Sección 2-1) tiene actividad de vitamina A y aparentemente se oxida en el organismo en el doble enlace central para dar un mol de vitamina A.
El ácido diterpénico, el ácido abiético, es un constituyente principal de la colofonia, que se obtiene como residuo no volátil en la fabricación de trementina por destilación al vapor de la oleorresina de pino o de los tocones de pino triturados. El ácido abiético se utiliza mucho en los barnices y como su sal de sodio en los jabones para la ropa.
