Auf der U.S. Naval Academy arbeitete Bradley als Hilfskraft. Laut dem African Repository von 1859 wurde er für seine Arbeit vollständig bezahlt, aber das Geld, das er verdient hatte, ging an seinen Meister, der Bradley erlaubte, fünf Dollar pro Monat für sich zu behalten. Als Helfer an der Akademie half Bradley bei wissenschaftlichen Experimenten, die mit chemischen Gasen arbeiteten.

Es wird erwähnt, dass seine Professoren an der Marineakademie sehr beeindruckt von ihm waren. Professor Hopkins von der Marineakademie schrieb über Bradleys Arbeit als Helfer an der Akademie, dass er Experimente vorbereitete, dass er schnell lernte und dass „er nach dem Gesetz sucht, nach dem die Dinge handeln.“ Die Kinder von Professor Hopkins brachten Bradley Lesen und Schreiben sowie Mathematik (wie Arithmetik, Algebra und Geometrie) bei.

Während seiner Zeit an der Marineakademie baute Bradley eine Dampfmaschine und verkaufte sie an die „Midshipmen“. Mit dem Geld, das er durch den Verkauf der Dampfmaschine verdient hatte, und dem Geld, das er während seiner Arbeit an der Marineakademie gespart hatte, entwickelte und baute er eine Dampfmaschine, die groß genug war, um den ersten „Kutter einer Kriegsschaluppe“ anzutreiben, der eine Geschwindigkeit von bis zu 16 Knoten pro Stunde erreichen konnte. Er verkaufte diese Modellmaschine an einen anderen Kommilitonen an der Marineakademie und verwendete den Erlös für die Entwicklung und den Bau des „ersten dampfgetriebenen Kriegsschiffs“

Da er Sklave war, konnte Bradley kein Patent für die von ihm entwickelte Maschine erhalten. Er konnte die Maschine jedoch verkaufen. Mit dem Erlös und dem Geld, das ihm die Professoren der Marineakademie gegeben hatten, kaufte er sich für 1.000 Dollar frei. Laut den Maryland State Manumission Records wurde Bradley am 30. September 1859 im Bezirk Anne Arundel, Maryland, von seinem Besitzer John T. Hammond freigelassen.

Während des Bürgerkriegs wurde die U.S. Naval Academy nach Newport, Rhode Island, verlegt. Laut African Repository Aug. 1865 wurde Bradley als freier Mitarbeiter an der U.S. Naval Academy in Rhode Island angestellt und arbeitete unter Prof. A.W. Smith. Dort setzte Bradley seine Arbeit am Bau kleiner Dampfmaschinen fort und bewies weiterhin seine genialen mechanischen Fähigkeiten. Im Jahr 1864 arbeitete er als Dozent in der philosophischen Abteilung der Marineakademie. Ihm wurde der Entwurf und Bau einer „Miniatur-Dampfmaschine und eines Kessels mit einer Leistung von etwa 6 Fliegen“

zugeschrieben.