30-3B Syrehaltiga isoprenoidföreningar

Det finns ett stort antal syrehaltiga isoprenoidföreningar. Av särskild betydelse i den acykliska serien är alkoholerna geraniol, nerol och linaloöl samt aldehyderna geranial (citral a), neral (citral b) och citronellal:

Alkoholerna förekommer i rosolja och andra blomessenser. De har geranium- eller rosendoft och är viktiga parfymingredienser. Aldehyderna har mycket starkare citrusliknande dofter och förekommer som större eller mindre beståndsdelar i många eteriska oljor, till exempel citronellaolja, citronolja och så vidare.

Monocykliska och bicykliska syresatta terpener innefattar några välkända och intressanta ämnen som menton och mentol från pepparmyntsolja, 1,8-cineol från eukalyptus och askaridol, som är en naturligt förekommande peroxid från chenopodiumolja:

Kamfer är en särskilt välkänd bicyklisk terpenketon, som har användningsområden inom medicin och som mjukgörare för nitrocellulosa (avsnitt 20-7):

Under många år var den huvudsakliga källan till kamfer det formosanska kamferträdet. Nu kan den syntetiseras i stor skala från \(\alpha\)-pinen. Några av de andra typerna av naturligt förekommande bicykliska ketoner följer:

Högre syresatta terpener inkluderar sesquiterpenalkoholen farnesol, som har en liljekonvaljlukt och förekommer i ambrettefröolja. Vid syradehydrering ger den \(\alpha\)-farnesen (tabell 30-1) under vissa förhållanden och bisabolen (en komponent i olja av bergamott) under andra:

Som vi kommer att se verkar cykliseringsreaktioner av denna generella typ vara viktiga i terpenbiosyntesen. 6,7-trans-farnesol har visat sig ha hormonell verkan hos vissa insekter. Den verkar för att reglera förändringarna från larv till kokong till nattfjäril.

Två viktiga diterpenalkoholer är vitamin A (avsnitt 28-7) och fytol, som förekommer som en ester av klorofyllets propansyra sidokedja (figur 20-6):

Fytylgruppen förekommer också som en sidokedja i vitamin K\(_1\) (avsnitt 26-2B) och \(\beta\)-Caroten (avsnitt 2-1) har A-vitaminaktivitet och oxideras tydligen i kroppen vid den centrala dubbelbindningen för att ge en mol A-vitamin.

Diterpensyran abietinsyra är en viktig beståndsdel i kolofonium, som erhålls som en icke-flyktig rest vid framställning av terpentin genom ångdestillation av talloljeharts eller strimlade tallstubbar. Abietinsyra används i stor utsträckning i lacker och som dess natriumsalt i tvålar.