30-3B Compuși izoprenoizi oxigenați

Se cunoaște o mare profuzie de compuși izoprenoizi care conțin oxigen. De o importanță deosebită în seria aciclică sunt alcoolii geraniol, nerol și linaloöl, precum și aldehidele geranial (citral a), neral (citral b) și citronelal:

Alcoolii se găsesc în uleiul de trandafir și în alte esențe florale. Aceștia au miros de geraniu sau de trandafir și sunt ingrediente importante pentru parfumuri. Aldehidele au mirosuri mult mai puternice de citrice și apar ca și constituenți majori sau minori în multe uleiuri esențiale, cum ar fi uleiul de citronella, uleiul de lămâie și așa mai departe.

Terpenele oxigenate monociclice și biciclice includ unele substanțe familiare și interesante, cum ar fi mentona și mentolul din uleiul de mentă, 1,8-cineolul din eucalipt și ascaridolul, care este un peroxid natural din uleiul de chenopodiu:

Camforul este o cetonă terpenică biciclică deosebit de cunoscută, care are utilizări în medicină și ca plastifiant pentru nitroceluloză (secțiunea 20-7):

Pentru mulți ani, principala sursă de camfor a fost arborele de camfor din Formosan. Acum poate fi sintetizat pe scară largă din \(\alpha\)-pinen. Urmează câteva dintre celelalte tipuri de cetone biciclice naturale:

Terpenele mai înalt oxigenate includ alcoolul sesquiterpenic, farnesolul, care are un miros de crin de vale și se găsește în uleiul de semințe de ambrette. La deshidratarea acidă, acesta dă \(\alpha\)-farnesen (tabelul 30-1) în anumite condiții și bisabolen (un component al uleiului de bergamotă) în altele:

După cum vom vedea, reacțiile de ciclizare de acest tip general par a fi importante în biosinteza terpenelor. S-a demonstrat că 6,7-trans-farnesolul are acțiune hormonală la unele insecte. Acesta acționează pentru a regla schimbările de la omidă la cocon la molie.

Doi alcooli diterpenici importanți sunt vitamina A (secțiunea 28-7) și fitolul, care apare ca ester al lanțului lateral al acidului propanoic al clorofilei (figura 20-6):

Grupul fitol apare, de asemenea, ca lanț lateral în vitamina K\(_1\) (Secțiunea 26-2B) și \(\beta\)-Carotenul (Secțiunea 2-1) are activitate de vitamina A și se pare că este oxidat în organism la nivelul dublei legături centrale pentru a da un mol de vitamina A.

Acidul diterpenic, acidul abietic, este un constituent major al colofoniului, care se obține ca un reziduu nevolatil la fabricarea terebentinei prin distilarea cu abur a oleorășinii de pin sau a butucilor de pin mărunțite. Acidul abietic este utilizat pe scară largă în lacuri și ca sare de sodiu a acestuia în săpunurile de rufe.

.