30-3B Utlenione związki izoprenoidowe
Duża obfitość zawierających tlen związków izoprenoidowych są znane. Szczególne znaczenie w serii acyklicznej mają alkohole geraniol, nerol i linalol oraz aldehydy geranial (cytral a), nerol (cytral b) i cytronellal:
Alkohole występują w olejku różanym i innych esencjach kwiatowych. Mają zapach geranium lub róży i są ważnymi składnikami perfum. Aldehydy mają znacznie silniejsze cytrusowe zapachy i występują jako główne lub pomniejsze składniki w wielu olejkach eterycznych, takich jak olejek cytronelowy, olejek cytrynowy i tak dalej.
Monocykliczne i bicykliczne terpeny tlenowe obejmują niektóre znane i interesujące substancje, takie jak menton i mentol z olejku mięty pieprzowej, 1,8-kineol z eukaliptusa i askarydol, który jest naturalnie występującym nadtlenkiem z olejku chenopodium:
Kamfora jest szczególnie dobrze znanym bicyklicznym ketonem terpenowym, który ma zastosowanie w medycynie i jako plastyfikator do nitrocelulozy (sekcja 20-7):
Przez wiele lat głównym źródłem kamfory było formoskie drzewo kamforowe. Obecnie może być ona syntetyzowana na dużą skalę z alfa-pinenu. Niektóre z innych rodzajów naturalnie występujących ketonów dwucyklicznych są następujące:
Wyżej natlenione terpeny obejmują alkohol seskwiterpenowy, farnezol, który ma zapach konwalii i występuje w olejku z nasion ambrette. Przy dehydratacji kwasowej daje on w pewnych warunkach 6,7-trans-farnezen (Tabela 30-1), a w innych bisabolen (składnik olejku bergamotowego):
Jak zobaczymy, reakcje cyklizacji tego ogólnego typu wydają się być ważne w biosyntezie terpenów. Wykazano, że 6,7-trans-farnezol ma działanie hormonalne w niektórych owadach. Działa on w celu regulacji zmian od gąsienicy do kokonu do ćmy.
Dwa ważne alkohole diterpenowe to witamina A (sekcja 28-7) i fitol, który występuje jako ester łańcucha bocznego kwasu propanowego chlorofilu (rysunek 20-6):
Grupa fitylowa pojawia się również jako łańcuch boczny w witaminie K (sekcja 26-2B) i β-karotenie (sekcja 2-1) ma aktywność witaminy A i najwyraźniej jest utleniana w organizmie w centralnym podwójnym wiązaniu, aby dać jeden mol witaminy A.
Kwas diterpenowy, kwas abietynowy, jest głównym składnikiem kalafonii, która jest otrzymywana jako nielotna pozostałość w produkcji terpentyny przez destylację z parą wodną oleożywicy sosnowej lub rozdrobnionych pniaków sosnowych. Kwas abietowy jest szeroko stosowany w lakierach i jako sól sodowa w mydłach do prania.
.