Aan de U.S. Naval Academy werkte Bradley als hulpje. Volgens de African Repository van 1859 werd hij volledig betaald voor zijn werk, maar het geld dat hij had verdiend ging naar zijn meester, die Bradley vijf dollar per maand voor zichzelf liet houden. Als hulpje op de academie hielp Bradley bij het opzetten van wetenschappelijke experimenten waarbij chemische gassen betrokken waren.

Er wordt vermeld dat zijn professoren aan de Marine Academie zeer onder de indruk van hem waren. Professor Hopkins van de marine-academie schreef over Bradley’s werk als helper op de academie en schreef dat hij experimenten zou opzetten, dat hij een snelle leerling was en dat “hij zoekt naar de wet waardoor dingen werken.” De kinderen van professor Hopkins leerden Bradley lezen en schrijven en ook rekenen (zoals rekenen, algebra en meetkunde).

Tijdens zijn tijd aan de marine-academie bouwde Bradley een stoommachine en verkocht die aan de “Adelborsten”. Met het geld dat hij had verdiend met de verkoop van de stoommachine en het geld dat hij had gespaard tijdens zijn werk op de marine-academie, ontwikkelde en bouwde hij een stoommachine die groot genoeg was om de eerste “kotter van een oorlogssloep” te laten varen, die tot 16 knopen per uur kon halen. Hij verkocht deze modelmachine aan een andere klasgenoot van de marine-academie en gebruikte de opbrengst om het “eerste door stoom aangedreven oorlogsschip” te ontwikkelen en te bouwen.

Omdat hij een slaaf was, mocht Bradley geen patent krijgen op de door hem ontwikkelde machine. Hij kon de machine echter wel verkopen. Hij gebruikte de opbrengst, plus het geld dat hij kreeg van professoren aan de Marine Academie, om zijn vrijheid te kopen voor $1,000. Volgens de Maryland State Manumission records, werd Bradley op 30 september 1859 in het graafschap Anne Arundel, Maryland, van zijn eigenaar, John T. Hammond, vrijgekocht.

Tijdens de Burgeroorlog werd de U.S. Naval Academy verplaatst naar Newport, Rhode Island. Volgens de African Repository van aug. 1865 werd Bradley als vrije man tewerkgesteld aan de U.S. Naval Academy in Rhode Island en werkte hij onder Prof. A.W. Smith. Daar zette Bradley zijn werk aan de bouw van kleine stoommachines voort en bleef hij zijn ingenieuze mechanische vaardigheden tonen. In 1864 werkte hij als instructeur in de filosofische afdeling van de Naval Academy. Hij werd gecrediteerd voor het ontwerpen en construeren van een “miniatuur stoommachine en ketel ongeveer 6-vliegen kracht.”