Bradley arbejdede som medhjælper på det amerikanske flådeakademi. Ifølge African Repository fra 1859 blev han betalt fuldt ud for sit arbejde, men de penge, han havde tjent, gik til hans mester, som tillod Bradley at beholde fem dollars om måneden til sig selv. Som medhjælper på akademiet hjalp Bradley med at opstille videnskabelige eksperimenter, der involverede kemiske gasser.

Det nævnes, at hans professorer på flådeakademiet var meget imponerede af ham. Professor Hopkins fra Naval Academy skrev om Bradleys arbejde som hjælper på akademiet og skrev, at han ville sætte eksperimenter op, at han lærte hurtigt, og at “han leder efter den lov, hvormed tingene virker”. Professor Hopkins’ børn lærte Bradley at læse og skrive samt at lave matematik (såsom aritmetik, algebra og geometri).

Under sin tid på Naval Academy byggede Bradley en dampmaskine og solgte den til en “Midshipmen”. Med de penge, han havde tjent på at sælge dampmaskinen, og de penge, han havde sparet op, mens han arbejdede på Naval Academy, udviklede og byggede han en dampmaskine, der var stor nok til at drive den første “cutter of a sloop-of-war”, der kunne overskride op til 16 knob i timen. Han solgte denne modelmotor til en anden klassekammerat på Naval Academy og brugte indtægterne til at udvikle og bygge det “første dampdrevne krigsskib.”

Da han var slave, fik Bradley ikke lov til at få patent på den motor, han udviklede. Han var dog i stand til at sælge motoren. Han brugte provenuet plus de penge, som professorerne på flådeakademiet havde givet ham, til at købe sig fri for 1.000 dollars. Ifølge Maryland State Manumission records blev Bradley frigivet fra sin ejer, John T. Hammond, den 30. september 1859 i amtet Anne Arundel, Maryland.

Under borgerkrigen blev det amerikanske marineakademi flyttet til Newport, Rhode Island. Ifølge African Repository aug. 1865 blev Bradley ansat som freeman på U.S. Naval Academy i Rhode Island og arbejdede under professor A.W. Smith. Her fortsatte Bradley sit arbejde med at konstruere små dampmaskiner og fortsatte med at vise sine geniale mekaniske færdigheder. Han arbejdede som instruktør i den filosofiske afdeling på flådeakademiet i 1864. Han blev krediteret for at have designet og konstrueret en “miniature dampmaskine og kedel med en effekt på ca. 6 flyvetimer.”