Valdemarovi dědicové přivedli království na jeho středověký vrchol. Jeho nejmladší a jediné přeživší dítě, Markéta I. (Margrethe I.), se provdala za švédského prince Haakona VI Magnussona, tehdejšího norského krále. Jejich syn Olaf (Oluf) byl v roce 1376 zvolen dánským králem. Markéta jako poručnice a regentka sledovala politiku míru v zahraničí a vnitřního posílení koruny. Když Haakon v roce 1380 zemřel, byl Olaf, ještě nezletilý, zvolen také norským králem. Tím se pod dánskou korunu dostalo nejen Norsko, ale také Island, Faerské ostrovy a Grónsko. Markéta také prosadila Olafův nárok na švédský trůn, protože byl poslední v mužské linii švédských králů. Než však pro něj mohla získat korunu, Olaf v roce 1387 zemřel. Markéta byla brzy uznána za regentku v Dánsku a Norsku a vzpurní švédští šlechtici, nespokojení s vládou Alberta Meklenburského, ji prohlásili za regentku i ve Švédsku. Válka mezi Markétinými a Albertovými přívrženci pokračovala až do roku 1398, kdy se Albertova vojska nakonec vzdala Stockholmu ve prospěch Markéty.

Markétino panování bylo podmíněno kontrolou nástupnictví, a proto nechala adoptovat svého pravnuka Erika Pomořanského. V roce 1397 ve švédském Kalmaru Markéta dohlížela na Erikovu korunovaci králem Dánska, Norska a Švédska – vznikla tak Kalmarská unie tří skandinávských států. Ačkoli Erik, v dánské historii známý jako Erik VII, byl titulárním králem, Markéta si faktickou moc udržela až do své smrti v roce 1412.

Politika Erika VII. a následujících vládců Kalmarské unie měla za cíl konsolidovat a udržet pohromadě tento poněkud nesourodý soubor území. V roce 1434 vypuklo ve Švédsku povstání a duch vzpoury se rozšířil i mezi královy nepřátele v Dánsku a Norsku. V roce 1439 byl sesazen dánskou a švédskou královskou radou a v roce 1442 Norskem. Společná koruna byla nabídnuta Erikovu synovci Kryštofovi III, ale jeho vláda příliš nepřispěla k posílení unie, která byla po jeho smrti v roce 1448 dočasně rozpuštěna. Kristián I., zakladatel oldenburské dynastie, nastoupil na dánský a norský trůn, ale snahy o návrat Švédska do unie byly úspěšné jen s přestávkami, a když Kristián v roce 1481 zemřel, této zemi nevládl. Jeho nástupcem se stal jeho syn Jan (Hans), jehož korunovační listina z roku 1483 uznávala za krále všech tří zemí, ale švédský trůn ve skutečnosti zastával pouze v letech 1497-1501.

Švédské vzpoury pokračovaly i za vlády Kristiána II, který se v roce 1513 stal králem Dánska a Norska po svém otci Janovi. Po porážce vojska švédského regenta v roce 1520 byl Kristián korunován švédským králem. Po své korunovaci nechal popravit více než 80 odpůrců svého režimu, což se stalo známým jako Stockholmská krvavá lázeň. Rozhořčení nad tímto masakrem podnítilo poslední povstání Švédů, kteří v roce 1523 vyhlásili nezávislost – což znamenalo definitivní konec Kalmarské unie. Odpor proti králi rostl i v Dánsku; jutská šlechta ho téhož roku sesadila a vyhnala do exilu. Dánská a norská koruna poté přešla na Kristiánova strýce Fridricha I.

.