Moștenitorii lui Valdemar au adus regatul la apogeul său medieval. Cel mai tânăr și singurul său copil supraviețuitor, Margareta I (Margrethe I), s-a căsătorit cu un prinț al Suediei, Haakon al VI-lea Magnusson, pe atunci rege al Norvegiei. Fiul lor, Olaf (Oluf), a fost ales ca rege al Danemarcei în 1376. Margareta, în calitate de tutore și regentă, a urmat o politică de pace în străinătate și de consolidare a coroanei pe plan intern. În 1380, când Haakon a murit, Olaf, încă minor, a fost ales și el ca rege al Norvegiei. Acest lucru a adus nu numai Norvegia, ci și Islanda, Insulele Feroe și Groenlanda sub coroana daneză. Margareta a împins, de asemenea, pretenția lui Olaf la tronul suedez, întrucât era ultimul pe linia masculină a regilor suedezi. Cu toate acestea, înainte ca ea să poată câștiga coroana pentru el, Olaf a murit în 1387. Margareta a fost în curând recunoscută ca regentă în Danemarca și Norvegia, iar nobilii suedezi rebeli, nemulțumiți de domnia lui Albert de Mecklenburg, au aclamat-o ca regentă și în Suedia. Războiul dintre susținătorii Margaretei și ai lui Albert a continuat până în 1398, când forțele lui Albert au capitulat în cele din urmă Stockholm în fața Margaretei.

Regimul Margaretei se baza pe controlul succesiunii, astfel că l-a adoptat pe strănepotul ei Erik de Pomerania. În 1397, la Kalmar, Suedia, Margareta a supravegheat încoronarea lui Erik ca rege al Danemarcei, Norvegiei și Suediei – stabilind astfel Uniunea Kalmar a celor trei state scandinave. Deși Erik, cunoscut sub numele de Erik al VII-lea în istoria daneză, a fost regele titular, Margareta și-a păstrat puterea reală până la moartea sa în 1412.

Politica lui Erik al VII-lea și a conducătorilor ulteriori ai Uniunii Kalmar a avut ca scop consolidarea și menținerea laolaltă a acestei colecții teritoriale destul de disparate. În 1434 a izbucnit o rebeliune în Suedia, iar spiritul de revoltă s-a răspândit la dușmanii regelui din Danemarca și Norvegia. El a fost destituit în 1439 de către consiliile regatului danez și suedez, iar în 1442 de către Norvegia. Coroana comună a fost oferită nepotului lui Erik, Cristofor al III-lea, dar domnia sa nu a contribuit prea mult la consolidarea uniunii, care a fost temporar dizolvată după moartea sa în 1448. Christian I, fondator al dinastiei Oldenburg, a succedat la tronurile danez și norvegian, dar eforturile de a readuce Suedia în uniune au avut un succes doar intermitent, iar când Christian a murit în 1481, nu a mai condus această țară. El a fost succedat de fiul său Ioan (Hans), al cărui act de încoronare din 1483 l-a recunoscut ca rege al tuturor celor trei țări, dar el a deținut de fapt tronul suedez doar din 1497 până în 1501.

Revoltele suedeze au continuat în timpul domniei lui Christian al II-lea, care i-a succedat tatălui său, Ioan, ca rege al Danemarcei și Norvegiei în 1513. După ce a învins armata regentului suedez în 1520, Christian a fost încoronat rege al Suediei. După încoronare, a executat peste 80 de opozanți ai regimului său în ceea ce a devenit cunoscut sub numele de Baia de sânge de la Stockholm. Indignarea provocată de acest masacru a încurajat o ultimă rebeliune a suedezilor, care și-au declarat independența în 1523 – marcând sfârșitul definitiv al Uniunii de la Kalmar. Opoziția față de rege a crescut și în Danemarca; nobilii din Iutlanda l-au destituit în acel an și l-au alungat în exil. Coroanele daneză și norvegiană au trecut apoi la unchiul lui Christian, Frederick I.

.