På den amerikanska marinakademin arbetade Bradley som hjälpare. Enligt African Repository från 1859 fick han full betalning för sitt arbete, men pengarna som han hade tjänat gick till sin mästare, som lät Bradley behålla fem dollar i månaden för sig själv. Som medhjälpare vid akademin hjälpte Bradley till att sätta upp vetenskapliga experiment som involverade kemiska gaser.
Det nämns att hans professorer vid Naval Academy var mycket imponerade av honom. Professor Hopkins vid Naval Academy skrev om Bradleys arbete som medhjälpare vid akademin och skrev att han satte upp experiment, att han lärde sig snabbt och att ”han letar efter den lag enligt vilken saker och ting agerar”. Professor Hopkins barn lärde Bradley att läsa och skriva samt att räkna (t.ex. aritmetik, algebra och geometri).
Under sin tid vid Naval Academy byggde Bradley en ångmaskin och sålde den till en ”Midshipmen”. Med de pengar han hade tjänat på att sälja ångmaskinen och de pengar som han hade sparat när han arbetade vid Naval Academy utvecklade och byggde han en ångmaskin som var tillräckligt stor för att driva den första ”cutter of a sloop-of-war” som kunde överskrida upp till 16 knop i timmen. Han sålde denna modellmotor till en annan klasskamrat vid Naval Academy och använde intäkterna för att utveckla och bygga det ”första ångdrivna krigsfartyget.”
Om han var slav fick Bradley inte ta patent på den motor han utvecklat. Han kunde dock sälja motorn. Han använde intäkterna, plus de pengar som professorerna vid Naval Academy gett honom, för att köpa sin frihet för 1 000 dollar. Enligt Maryland State Manumission records blev Bradley frigiven från sin ägare, John T. Hammond, den 30 september 1859 i grevskapet Anne Arundel, Maryland.
Under inbördeskriget flyttades den amerikanska marinakademin till Newport, Rhode Island. Enligt African Repository Aug. 1865 anställdes Bradley som friarbetare vid U.S. Naval Academy i Rhode Island och arbetade under professor A.W. Smith. Där fortsatte Bradley sitt arbete med att konstruera små ångmaskiner och fortsatte att visa sina geniala mekaniska färdigheter. År 1864 arbetade han som instruktör vid den filosofiska avdelningen vid marinakademin. Han fick erkännande för att ha designat och konstruerat en ”miniatyr ångmaskin och panna om 6-flygkraft”
.