Valdemars erfgenamen brachten het koninkrijk tot zijn middeleeuwse hoogtepunt. Zijn jongste en enige overlevende kind, Margaretha I (Margrethe I), was getrouwd met een prins van Zweden, Haakon VI Magnusson, toen koning van Noorwegen. Hun zoon Olaf (Oluf) werd in 1376 tot koning van Denemarken gekozen. Margaretha voerde als voogdes en regentes een politiek van vrede in het buitenland en versterking van de kroon in het binnenland. In 1380, toen Haakon stierf, werd Olaf, nog minderjarig, ook tot koning van Noorwegen gekozen. Hierdoor kwamen niet alleen Noorwegen, maar ook IJsland, de Faeröer Eilanden en Groenland onder de Deense kroon. Margaretha drong ook aan op Olafs aanspraak op de Zweedse troon, aangezien hij de laatste was in de mannelijke lijn van Zweedse koningen. Voordat zij de kroon voor hem kon winnen, stierf Olaf echter in 1387. Margaretha werd spoedig erkend als regentes in Denemarken en Noorwegen, en opstandige Zweedse edelen, ontevreden over het bewind van Albert van Mecklenburg, bejubelden haar ook als regentes in Zweden. De oorlog tussen de aanhangers van Margaretha en Albert duurde voort tot 1398, toen Albert’s troepen uiteindelijk Stockholm aan Margaretha overgaven.

De heerschappij van Margaretha was gebaseerd op haar controle over de opvolging, en daarom had zij haar achterneef Erik van Pommeren geadopteerd. In 1397 te Kalmar, Zweden, zag Margaret toe op de kroning van Erik tot koning van Denemarken, Noorwegen en Zweden – waarmee de Unie van Kalmar van de drie Scandinavische staten tot stand kwam. Hoewel Erik, in de Deense geschiedenis bekend als Erik VII, de titulaire koning was, behield Margaretha de feitelijke macht tot haar dood in 1412.

Het beleid van Erik VII en de daaropvolgende heersers van de Unie van Kalmar was erop gericht deze nogal ongelijksoortige verzameling grondgebied te consolideren en bijeen te houden. In 1434 brak in Zweden een opstand uit, en de geest van opstand verspreidde zich naar de vijanden van de koning in Denemarken en Noorwegen. Hij werd in 1439 afgezet door de Deense en Zweedse raden van het rijk en in 1442 door Noorwegen. De gezamenlijke kroon werd aangeboden aan Erik’s neef Christoffel III, maar zijn bewind droeg weinig bij tot de versterking van de unie, die na zijn dood in 1448 tijdelijk werd ontbonden. Christian I, stichter van de Oldenburgse dynastie, volgde de Deense en Noorse tronen op, maar pogingen om Zweden weer in de unie op te nemen hadden slechts met mondjesmaat succes, en toen Christian in 1481 stierf, regeerde hij niet over dat land. Hij werd opgevolgd door zijn zoon Jan (Hans), wiens kroningsoorkonde van 1483 hem als koning van alle drie de landen erkende, maar hij bekleedde de Zweedse troon slechts van 1497 tot 1501.

De Zweedse opstanden duurden voort tot in de regering van Christiaan II, die zijn vader Jan in 1513 opvolgde als koning van Denemarken en Noorwegen. Na het verslaan van het leger van de Zweedse regent in 1520, werd Christian gekroond tot koning van Zweden. Na zijn kroning executeerde hij meer dan 80 tegenstanders van zijn regime in wat bekend werd als het bloedbad van Stockholm. De woede over het bloedbad stimuleerde een laatste opstand van de Zweden, die in 1523 de onafhankelijkheid uitriepen en daarmee een definitief einde maakten aan de Unie van Kalmar. Ook in Denemarken groeide het verzet tegen de koning; de edelen van Jutland zetten hem dat jaar af en dreven hem in ballingschap. De Deense en Noorse kronen gingen vervolgens over op Christians oom, Frederik I.