30-3B Oxigéntartalmú izoprenoid vegyületek
Az oxigéntartalmú izoprenoid vegyületek nagy száma ismert. Az aciklikus sorozatban különösen fontosak a geraniol, nerol és linaloolaj alkoholok, valamint a geranial (citral a), neral (citral b) és citronellál aldehidek:
Az alkoholok a rózsaolajban és más virágesszenciákban fordulnak elő. Geránium- vagy rózsaillatúak, és fontos parfüm-összetevők. Az aldehidek sokkal erősebb citrusszerű szagúak, és számos illóolajban, például citronellaolajban, citromolajban stb. fő- vagy mellékalkotórészként fordulnak elő.
A monociklusos és biciklusos oxigénezett terpének közé tartozik néhány ismert és érdekes anyag, mint például a menton és a mentol a borsmentaolajból, az 1,8-cineol az eukaliptuszból és az ascaridol, amely egy természetesen előforduló peroxid a chenopodiumolajból:
A kámfor egy különösen jól ismert biciklikus terpén-keton, amelyet a gyógyászatban és a nitrocellulóz lágyítószereként használnak (20-7. szakasz):
A kámfor fő forrása sokáig a formosai kámforfa volt. Ma már nagy mennyiségben szintetizálható \(\alfa\)-pinénből. A természetben előforduló biciklikus ketonok néhány más típusa a következő:
A magasabb oxigéntartalmú terpének közé tartozik a szeszkviterpén alkohol, a farnesol, amelynek gyöngyvirágszaga van, és az ambrette-magolajban fordul elő. Savas dehidratáláskor bizonyos körülmények között \(\alfa\)-farnesént (30-1. táblázat), más körülmények között bisabolént (a bergamottolaj egyik összetevője) ad:
Amint látni fogjuk, az ilyen általános típusú ciklizációs reakciók fontosnak tűnnek a terpének bioszintézisében. A 6,7-trans-farnesolról kimutatták, hogy egyes rovarokban hormonhatású. Ez szabályozza a hernyóból gubóból lepkévé válást.
Két fontos diterpénalkohol az A-vitamin (28-7. szakasz) és a fitol, amely a klorofill propánsav-oldalláncának észtereként fordul elő (20-6. ábra):
A fitilcsoport a K\(_1\)-vitamin oldalláncaként is megjelenik (26-2B szakasz) és a \(\béta\)-karotin (2-1 szakasz) A-vitamin-aktivitással rendelkezik, és nyilvánvalóan a szervezetben a központi kettős kötésnél oxidálódik, hogy egy mól A-vitamint adjon.
A diterpénsav, az abietinsav, a gyanta egyik fő alkotóeleme, amelyet nem illékony maradékként a terpentingyártás során a fenyőolajgyanta vagy az aprított fenyőtörzsek vízgőzdesztillációjával nyernek. Az abietinsavat széles körben használják lakkokban és nátriumsóként mosószappanokban.
