Les héritiers de Valdemar ont porté le royaume à son apogée médiévale. Son plus jeune et seul enfant survivant, Margaret I (Margrethe I), avait épousé un prince de Suède, Haakon VI Magnusson, alors roi de Norvège. Leur fils Olaf (Oluf) fut choisi comme roi du Danemark en 1376. Marguerite, en tant que tutrice et régente, mena une politique de paix à l’étranger et de renforcement de la couronne à l’intérieur. En 1380, à la mort d’Haakon, Olaf, encore mineur, est également choisi comme roi de Norvège. Ainsi, non seulement la Norvège, mais aussi l’Islande, les îles Féroé et le Groenland passent sous la couronne danoise. Margaret pousse également Olaf à revendiquer le trône de Suède, car il est le dernier de la lignée masculine des rois suédois. Cependant, avant qu’elle ne puisse gagner la couronne pour lui, Olaf meurt en 1387. Marguerite est rapidement reconnue comme régente au Danemark et en Norvège, et les nobles suédois rebelles, mécontents du règne d’Albert de Mecklembourg, l’acclament comme régente en Suède également. La guerre entre les partisans de Marguerite et d’Albert se poursuivit jusqu’en 1398, date à laquelle les forces d’Albert finirent par céder Stockholm à Marguerite.

Le règne de Marguerite reposait sur son contrôle de la succession, et elle avait donc adopté son petit-neveu Erik de Poméranie. En 1397, à Kalmar, en Suède, Marguerite a supervisé le couronnement d’Erik en tant que roi du Danemark, de la Norvège et de la Suède, établissant ainsi l’Union de Kalmar des trois États scandinaves. Bien qu’Erik, connu sous le nom d’Erik VII dans l’histoire du Danemark, soit le roi titulaire, Marguerite conserve le pouvoir réel jusqu’à sa mort en 1412.

La politique d’Erik VII et des souverains suivants de l’Union de Kalmar visait à consolider et à maintenir ensemble cet ensemble de territoires plutôt disparates. En 1434, une rébellion éclate en Suède, et l’esprit de révolte s’étend aux ennemis du roi au Danemark et en Norvège. Il est déposé en 1439 par les conseils du royaume danois et suédois et en 1442 par la Norvège. La couronne commune est offerte au neveu d’Erik, Christophe III, mais son règne ne contribue guère à renforcer l’union, qui est temporairement dissoute après sa mort en 1448. Christian Ier, fondateur de la dynastie des Oldenbourg, succède aux trônes danois et norvégien, mais les efforts pour ramener la Suède dans l’union ne sont couronnés de succès que par intermittence, et lorsque Christian meurt en 1481, il ne règne pas sur ce pays. Son fils Jean (Hans) lui succède, dont la charte de couronnement de 1483 le reconnaît comme roi des trois pays, mais il ne détient en fait le trône suédois que de 1497 à 1501.

Les révoltes suédoises se poursuivent sous le règne de Christian II, qui succède à son père, Jean, comme roi du Danemark et de Norvège en 1513. Après avoir vaincu l’armée du régent suédois en 1520, Christian est couronné roi de Suède. Après son couronnement, il exécute plus de 80 opposants à son régime dans ce qui sera connu sous le nom de « bain de sang de Stockholm ». L’indignation suscitée par ce massacre encourage une ultime rébellion des Suédois, qui déclarent leur indépendance en 1523, marquant ainsi la fin définitive de l’Union de Kalmar. L’opposition au roi grandit également au Danemark ; les nobles du Jutland le déposent cette année-là et le poussent à l’exil. Les couronnes danoise et norvégienne passent alors à l’oncle de Christian, Frédéric I.

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