Kävi ilmi, että Chastain oli Oscar-ehdokkaana samana päivänä, kun hän tapasi Gian Luca Passi de Preposulon. Näyttelijä oli vedetty muotinäytökseen viime hetkellä, ja hän sai myös tietää, että hänen työnsä elokuvassa The Help oli Akatemian harkinnassa (CBS Newsin kautta). ”Se oli urani alku, ja sitten tapasin tulevan aviomieheni, joten kuka tiesi?” ”Se oli urani alku, ja sitten tapasin tulevan aviomieheni, joten kuka tiesi?” Chastain sanoi tuolloin ja lisäsi: ”Tiedän, se on luultavasti paras päivä, jonka olen koskaan kokenut.”

Pari seurusteli viisi vuotta ja sanoi sitten ”tahdon” upeassa italialaisessa seremoniassa. People huomauttaa, että vihkiminen tapahtui Villa Tiepolo Passi -nimisessä perhekiinteistössä, jossa Passi de Preposulon isä, kreivi Alberto Passi de Preposulo, asuu – huvilaa vuokrataan joskus myös tapahtumia varten. Uskomatonta kyllä, Chastainin appivanhemmat voivat jäljittää perimänsä vuoteen 973 asti. Mielenkiintoista on myös se, että vaikka suvulla on dokumentoitu aatelinen menneisyys, Italian aristokratia lakkautettiin vuonna 1946, joten Chastain ei ole virallisesti kreivitär, vaikka hän on naimisissa kreivin kanssa. Ei se mitään. Hän on edelleen näennäisesti onnellisesti naimisissa ja hänellä on nyt kaksi lasta miehensä kanssa (Us Weeklyn kautta).