Valdemarin perilliset nostivat kuningaskunnan keskiaikaiseen huippuunsa. Hänen nuorin ja ainoa elossa oleva lapsensa, Margareta I (Margrethe I), oli mennyt naimisiin Ruotsin prinssin, Haakon VI Magnussonin, silloisen Norjan kuninkaan, kanssa. Heidän poikansa Olaf (Oluf) valittiin Tanskan kuninkaaksi vuonna 1376. Margareta noudatti holhoojana ja regenttinä rauhanpolitiikkaa ulkomailla ja kruunun vahvistamista sisäisesti. Kun Haakon kuoli vuonna 1380, Olaf, joka oli vielä alaikäinen, valittiin myös Norjan kuninkaaksi. Näin Norjan lisäksi myös Islanti, Färsaaret ja Grönlanti siirtyivät Tanskan kruunun alaisuuteen. Margareta ajoi myös Olafin vaatimusta Ruotsin valtaistuimelle, sillä hän oli viimeinen Ruotsin kuninkaiden miespuolisessa polvessa. Olaf kuoli kuitenkin vuonna 1387, ennen kuin Margareta ehti voittaa kruunun hänelle. Margareta tunnustettiin pian regentiksi Tanskassa ja Norjassa, ja kapinalliset ruotsalaiset aateliset, jotka olivat tyytymättömiä Mecklenburgin Albertin hallintoon, kutsuivat hänet regentiksi myös Ruotsissa. Sota Margaretan ja Albertin kannattajien välillä jatkui vuoteen 1398 asti, jolloin Albertin joukot lopulta luovuttivat Tukholman Margaretille.

Margaretin vallan edellytyksenä oli, että hän hallitsi perimysjärjestystä, ja niinpä hän oli adoptoinut isoveljenpoikansa Erik Pommerin. Vuonna 1397 Kalmarissa, Ruotsissa, Margareta valvoi Erikin kruunaamista Tanskan, Norjan ja Ruotsin kuninkaaksi – näin perustettiin kolmen Skandinavian valtion Kalmarin unioni. Vaikka Erik, joka Tanskan historiassa tunnetaan nimellä Erik VII, oli nimikkokuningas, Margit säilytti tosiasiallisen vallan kuolemaansa asti vuonna 1412.

Erik VII:n ja sitä seuranneiden Kalmarin liiton hallitsijoiden politiikka tähtäsi siihen, että tämä melko epäyhtenäinen aluekokoelma voitaisiin koota yhteen ja pitää yhdessä. Vuonna 1434 Ruotsissa puhkesi kapina, ja kapinahenki levisi kuninkaan vihollisiin Tanskassa ja Norjassa. Tanskan ja Ruotsin valtakunnanneuvostot syrjäyttivät hänet vuonna 1439 ja Norja vuonna 1442. Yhteistä kruunua tarjottiin Erikin veljenpojalle Kristoffer III:lle, mutta hänen hallituskautensa ei juurikaan vahvistanut liittoa, joka purettiin väliaikaisesti hänen kuolemansa jälkeen vuonna 1448. Oldenburgin dynastian perustaja Kristian I nousi Tanskan ja Norjan valtaistuimille, mutta yritykset saada Ruotsi takaisin unioniin onnistuivat vain ajoittain, ja kun Kristian kuoli vuonna 1481, hän ei enää hallinnut tätä maata. Hänen seuraajakseen tuli hänen poikansa Johannes (Hans), jonka kruunajaiskirja vuodelta 1483 tunnusti hänet kaikkien kolmen maan kuninkaaksi, mutta todellisuudessa hän hallitsi Ruotsin kruunua vain vuodesta 1497 vuoteen 1501.

Ruotsin kapinat jatkuivat Kristian II:n aikana, joka seurasi isäänsä Johannesta Tanskan ja Norjan kuninkaana vuonna 1513. Voitettuaan Ruotsin regentin armeijan vuonna 1520 Kristian kruunattiin Ruotsin kuninkaaksi. Kruunajaistensa jälkeen hän teloitti yli 80 hallintonsa vastustajaa Tukholman verilöylynä tunnetussa tapahtumassa. Verilöylyn aiheuttama suuttumus rohkaisi ruotsalaisia kapinoimaan lopullisesti, ja he julistautuivat itsenäisiksi vuonna 1523, mikä merkitsi Kalmarin liiton pysyvää loppua. Kuninkaan vastustus kasvoi myös Tanskassa; Jyllannin aateliset syrjäyttivät hänet samana vuonna ja ajoivat hänet maanpakoon. Tanskan ja Norjan kruunut siirtyivät sen jälkeen Kristianin sedälle, Fredrik I:lle.

.