Los herederos de Valdemar llevaron el reino a su apogeo medieval. Su hija menor y única superviviente, Margarita I (Margrethe I), se había casado con un príncipe de Suecia, Haakon VI Magnusson, entonces rey de Noruega. Su hijo Olaf (Oluf) fue elegido rey de Dinamarca en 1376. Margarita, como tutora y regente, siguió una política de paz en el exterior y de fortalecimiento de la corona en el interior. En 1380, al morir Haakon, Olaf, aún menor de edad, fue elegido también rey de Noruega. De este modo, no sólo Noruega, sino también Islandia, las Islas Feroe y Groenlandia quedaron bajo la corona danesa. Margarita también impulsó la reclamación de Olaf al trono sueco, ya que era el último en la línea masculina de los reyes suecos. Sin embargo, antes de que pudiera conseguir la corona para él, Olaf murió en 1387. Margarita no tardó en ser reconocida como regente en Dinamarca y Noruega, y los nobles suecos rebeldes, descontentos con el gobierno de Alberto de Mecklemburgo, la aclamaron como regente también en Suecia. La guerra entre los partidarios de Margarita y Alberto continuó hasta 1398, cuando las fuerzas de Alberto finalmente rindieron Estocolmo a Margarita.

El gobierno de Margarita se basaba en su control de la sucesión, por lo que había adoptado a su sobrino nieto Erik de Pomerania. En 1397, en Kalmar, Suecia, Margarita supervisó la coronación de Erik como rey de Dinamarca, Noruega y Suecia, estableciendo así la Unión de Kalmar de los tres estados escandinavos. Aunque Erik, conocido como Erik VII en la historia danesa, era el rey titular, Margarita conservó el poder real hasta su muerte en 1412.

La política de Erik VII y de los subsiguientes gobernantes de la Unión de Kalmar pretendía consolidar y mantener unido este conjunto de territorios bastante dispares. En 1434 estalló una rebelión en Suecia, y el espíritu de revuelta se extendió a los enemigos del rey en Dinamarca y Noruega. Fue depuesto en 1439 por los consejos danés y sueco del reino y en 1442 por Noruega. La corona conjunta se ofreció al sobrino de Erik, Cristóbal III, pero su reinado no contribuyó a fortalecer la unión, que se disolvió temporalmente tras su muerte en 1448. Christian I, fundador de la dinastía de Oldenburgo, sucedió a los tronos danés y noruego, pero los esfuerzos por devolver a Suecia a la unión sólo tuvieron un éxito intermitente, y cuando Christian murió en 1481, no gobernó ese país. Le sucedió su hijo Juan (Hans), cuya carta de coronación de 1483 le reconocía como rey de los tres países, pero en realidad sólo ocupó el trono sueco de 1497 a 1501.

Las revueltas suecas continuaron en el reinado de Cristián II, que sucedió a su padre, Juan, como rey de Dinamarca y Noruega en 1513. Tras derrotar al ejército del regente sueco en 1520, Cristián fue coronado rey de Suecia. Tras su coronación, ejecutó a más de 80 opositores a su régimen en lo que se conoció como el Baño de Sangre de Estocolmo. La indignación por la masacre alentó una última rebelión de los suecos, que declararon su independencia en 1523, lo que supuso el fin permanente de la Unión de Kalmar. La oposición al rey creció también en Dinamarca; los nobles de Jutlandia lo depusieron ese año y lo llevaron al exilio. Las coronas danesa y noruega pasaron entonces al tío de Christian, Federico I.