Kalidasa fue el más grande de los dramaturgos sánscritos, y el primer gran nombre de la literatura sánscrita después de Ashvaghoshha. En los tres siglos intermedios entre Asvaghosha (que tuvo una profunda influencia en el poeta) y Kalidasa hubo algún esfuerzo literario, pero nada que pudiera compararse con la madurez y la excelencia de la poesía de Kalidasa. Prácticamente no se conocen datos sobre su vida, aunque abundan las leyendas pintorescas. Físicamente guapo, se supone que fue un niño muy aburrido y creció sin educación. Gracias a los esfuerzos de un ministro intrigante, se casó con una princesa que se avergonzaba de su ignorancia y tosquedad. Kalidasa (Kali’s

Hay fuertes razones para creer que Kalidasa era de origen extranjero. Su nombre es inusual, e incluso la leyenda sugiere que fue adoptado. El estigma que acompaña al sufijo `dasa’ (esclavo) era muy fuerte, y los hindúes ortodoxos evitaban su uso. Su devoción por el credo brahmánico de su época puede delatar el celo de un converso. Sorprendentemente, la tradición india no dispone de datos fiables sobre uno de sus más grandes poetas, mientras que existe un fondo de información tanto histórica como tradicional sobre cientos de luminarias literarias menores. Kalidasa conocía bien las ciencias y las artes contemporáneas, incluidas la política y la astronomía. Su conocimiento de la astronomía científica fue manifiestamente recogido de fuentes griegas, y en conjunto parece haber sido un producto de la gran síntesis de pueblos y culturas indias y bárbaras que estaba teniendo lugar en el noroeste de la India en su época. El Dr. S. Radhakrishnan dice: «Sea cual sea la fecha que adoptemos para él, nos encontramos en el terreno de las conjeturas razonables y nada más. Kalidasa habla muy poco de sí mismo, por lo que no podemos estar seguros de la autoría de muchas obras que se le atribuyen. No conocemos ningún detalle de su vida. En torno a su nombre se han reunido numerosas leyendas que carecen de valor histórico. La historia apócrifa de que terminó sus días en Ceilán y murió a manos de una cortesana, y que el rey de Ceilán, apenado, se quemó hasta morir, no es aceptada por sus biógrafos. A continuación se enumeran las principales obras atribuidas a Kalidasa.
Shaakuntal, con un tema tomado del Mahabharata, es un drama en siete actos, rico en fantasía creativa. Es una obra maestra de la destreza dramática y la dicción poética, que expresa sentimientos tiernos y apasionados con la dulzura y la moderación que faltan en la mayoría de las obras literarias indias. Recibió entusiastas elogios de Goethe.
Malavikaagnimitra (Malavika y Agnimitra) cuenta la historia del amor de Agnimitra de Vidisha, rey de los Shungas, por la hermosa doncella de su reina principal. Al final se descubre que ella es de nacimiento real y es aceptada como una de sus reinas. La obra contiene un relato del sacrificio de raajasuuya realizado por Pushyamitra, y una exposición bastante fastidiosa de una teoría sobre la música y la actuación. No es una obra de primer orden.
Vikramorvashi (Urvashii ganada por el valor), un drama de la clase trotaka que relata cómo el rey Pururavas rescata a la ninfa Urvashii de los demonios. Convocado por Indra, se ve obligado a separarse de ella. El cuarto acto sobre la locura de Pururavas es único. Aparte del extraordinario soliloquio del amante demente en busca de su amada, contiene varios versos en prakrit. Tras muchas pruebas, los amantes se reúnen en un final feliz.
Meghaduuta (Mensajero de las nubes): el tema de este largo poema lírico es un mensaje enviado por un yaksha exiliado en la India central a su esposa en el Himalaya, siendo su enviado un megha o nube. Sus hermosas descripciones de la naturaleza y las delicadas expresiones de amor en las que se purifica la pasión y se ennoblece el deseo, también se ganaron la admiración de Goethe.
Raghuvamsha (genealogía de Raghu), un mahaakavya, considerado por los críticos indios como la mejor obra de Kalidasa, trata de la vida de Rama, junto con un registro de sus antepasados y descendientes. Hay muchas descripciones largas, gran parte de las cuales son artificiosas y artificiales. Sólo un rey de esta piadosa dinastía no alcanza el nivel ideal, a saber, Agnivarna.
Rituu-samhaara, (Ciclo estacional), un poema que describe las seis estaciones del año en todos sus aspectos cambiantes.
Kumaara-sambhava (Ocasión de Kumaara), generalmente traducido como «El nacimiento del dios de la guerra», un mahaakavya que relata cómo Parvati se ganó el amor de Siva para traer al mundo a Kumara (es decir, Karttikeya), el dios de la guerra para destruir al demonio Taraka. Los últimos cantos suelen omitirse en las versiones impresas, por ser de naturaleza excesivamente erótica. Esto es especialmente cierto en el Canto VIII, en el que los abrazos de la pareja divina recién casada se desarrollan con vívido detalle.