Valdemars Erben brachten das Königreich zu seiner mittelalterlichen Blütezeit. Sein jüngstes und einziges überlebendes Kind, Margarete I. (Margrethe I.), hatte einen schwedischen Prinzen, Haakon VI. Magnusson, damals König von Norwegen, geheiratet. Ihr Sohn Olaf (Oluf) wurde 1376 zum König von Dänemark gewählt. Margarete verfolgte als Vormund und Regentin eine Politik des Friedens im Ausland und der Stärkung der Krone im Inneren. Als Haakon 1380 starb, wurde Olaf, der noch minderjährig war, auch zum König von Norwegen gewählt. Damit kamen nicht nur Norwegen, sondern auch Island, die Färöer und Grönland unter die dänische Krone. Margarete setzte auch Olafs Anspruch auf den schwedischen Thron durch, da er der letzte in der männlichen Linie der schwedischen Könige war. Bevor sie jedoch die Krone für ihn gewinnen konnte, starb Olaf 1387. Margarete wurde bald als Regentin in Dänemark und Norwegen anerkannt, und rebellierende schwedische Adlige, die mit der Herrschaft Alberts von Mecklenburg unzufrieden waren, riefen sie auch in Schweden als Regentin aus. Der Krieg zwischen den Anhängern Margarets und Alberts dauerte bis 1398, als Alberts Truppen schließlich Stockholm an Margarete übergaben.

Margarets Herrschaft beruhte darauf, dass sie die Nachfolge regelte, und so hatte sie ihren Großneffen Erik von Pommern adoptiert. Im Jahr 1397 überwachte Margarete in Kalmar (Schweden) die Krönung Eriks zum König von Dänemark, Norwegen und Schweden und begründete damit die Kalmarer Union der drei skandinavischen Staaten. Obwohl Erik, der in der dänischen Geschichte als Erik VII. bekannt ist, der Titelkönig war, behielt Margarete die tatsächliche Macht bis zu ihrem Tod im Jahr 1412.

Die Politik Eriks VII. und der nachfolgenden Herrscher der Kalmarer Union zielte darauf ab, dieses eher unzusammenhängende Gebiet zu konsolidieren und zusammenzuhalten. Im Jahr 1434 brach in Schweden ein Aufstand aus, und der Geist der Revolte griff auf die Feinde des Königs in Dänemark und Norwegen über. Er wurde 1439 von den dänischen und schwedischen Reichsräten und 1442 von Norwegen abgesetzt. Die gemeinsame Krone wurde Eriks Neffen Christoph III. angeboten, aber seine Herrschaft trug wenig zur Stärkung der Union bei, die nach seinem Tod 1448 vorübergehend aufgelöst wurde. Christian I., der Begründer der Oldenburger Dynastie, folgte auf den dänischen und norwegischen Thron, aber die Bemühungen, Schweden wieder in die Union aufzunehmen, waren nur zeitweise erfolgreich, und als Christian 1481 starb, regierte er dieses Land nicht mehr. Ihm folgte sein Sohn Johannes (Hans), der in seiner Krönungsurkunde von 1483 als König aller drei Länder anerkannt wurde, den schwedischen Thron jedoch nur von 1497 bis 1501 innehatte.

Die schwedischen Aufstände dauerten bis in die Regierungszeit von Christian II. an, der 1513 seinem Vater Johannes als König von Dänemark und Norwegen folgte. Nachdem er 1520 die Armee des schwedischen Regenten besiegt hatte, wurde Christian zum König von Schweden gekrönt. Nach seiner Krönung ließ er mehr als 80 Gegner seines Regimes hinrichten, was als Stockholmer Blutbad bekannt wurde. Die Empörung über das Massaker ermutigte die Schweden zu einer letzten Rebellion, die 1523 ihre Unabhängigkeit erklärten und damit das Ende der Kalmarer Union einläuteten. Auch in Dänemark wuchs der Widerstand gegen den König; die Adligen Jütlands setzten ihn noch im selben Jahr ab und vertrieben ihn ins Exil. Die dänischen und norwegischen Kronen gingen dann auf Christians Onkel, Friedrich I., über.