Valdemars arvinger bragte kongeriget til dets middelalderlige højdepunkt. Hans yngste og eneste overlevende barn, Margaret I (Margrethe I), havde giftet sig med en prins af Sverige, Haakon VI Magnusson, som dengang var konge af Norge. Deres søn Olaf (Oluf) blev valgt som konge af Danmark i 1376. Margareta førte som formynder og regent en politik, der gik ud på at skabe fred i udlandet og styrke kronen internt. I 1380, da Håkon døde, blev Olaf, der stadig var mindreårig, også valgt som konge af Norge. Dermed kom ikke blot Norge, men også Island, Færøerne og Grønland under den danske krone. Margareta skubbede også Olafs krav på den svenske trone frem, da han var den sidste i den mandlige linje af svenske konger. Inden hun kunne vinde kronen for ham, døde Olaf imidlertid i 1387. Margareta blev snart anerkendt som regent i Danmark og Norge, og oprørske svenske adelsmænd, der var utilfredse med Albert af Mecklenburgs styre, hylder hende også som regent i Sverige. Krigen mellem Margrethes og Alberts tilhængere fortsatte indtil 1398, hvor Alberts styrker til sidst overgav Stockholm til Margrethe.

Margrethes styre var baseret på hendes kontrol med arvefølgen, og derfor havde hun adopteret sin grand-nevø Erik af Pommern. I 1397 i Kalmar, Sverige, overværede Margareta kroningen af Erik som konge af Danmark, Norge og Sverige – og etablerede dermed Kalmarunionen af de tre skandinaviske stater. Selv om Erik, kendt som Erik 7. i den danske historie, var titulær konge, beholdt Margareta den faktiske magt indtil sin død i 1412.

Erik VII’s og de efterfølgende herskere i Kalmarunionen havde til formål at konsolidere og holde sammen på denne ret uensartede samling af territorier. I 1434 udbrød der et oprør i Sverige, og oprørsånden bredte sig til kongens fjender i Danmark og Norge. Han blev afsat i 1439 af de danske og svenske rigsråd og i 1442 af Norge. Den fælles krone blev tilbudt Eriks nevø Christopher III, men hans regeringstid gjorde ikke meget for at styrke unionen, som blev midlertidigt opløst efter hans død i 1448. Christian I, grundlægger af det oldenborgske dynasti, overtog den danske og norske trone, men bestræbelserne på at få Sverige tilbage i unionen var kun sporadisk vellykkede, og da Christian døde i 1481, regerede han ikke dette land. Han blev efterfulgt af sin søn Johannes (Hans), hvis kroningsbrev fra 1483 anerkendte ham som konge af alle tre lande, men han besad faktisk kun den svenske trone fra 1497 til 1501.

Svenske oprør fortsatte ind i Christian II’s regeringstid, som efterfulgte sin far, Johannes, som konge af Danmark og Norge i 1513. Efter at have besejret den svenske regents hær i 1520 blev Christian kronet til konge af Sverige. Efter sin kroning henrettede han mere end 80 modstandere af sit styre i det, der blev kendt som blodbadet i Stockholm. Forargelsen over massakren tilskyndede til et sidste oprør blandt svenskerne, som erklærede sig uafhængige i 1523 – hvilket markerede en permanent afslutning på Kalmarunionen. Modstanden mod kongen voksede også i Danmark; adelsmændene i Jylland afsatte ham samme år og drev ham i eksil. De danske og norske kroner overgik derefter til Christians onkel, Frederik I.