Kategorie: C=N vazby >

Současná literatura

Katalytická bezakceptorová dehydrogenační vazba arylhydrazinů a alkoholů umožňuje přímou syntézu arylhydrazonů s úplnou selektivitou pro arylhydrazony bez N-alkylovaných vedlejších produktů. Tento proces poskytuje nový obzor pro vývoj katalytických bezakceptorových dehydrogenačních spojovacích reakcí.
F. Li, C. Sun, N. Wang, J. Org. Chem., 2014,79, 8031-8039.

Deriváty N-terc-butyldimethylsilylhydrazonu (TBSH) ze sloučenin obsahujících karbonyl slouží jako lepší alternativy k jednoduchým hydrazonům v redukčních reakcích Wolff-Kishnerova typu, při přípravě Bartonova vinyljodidu, při syntéze vinylbromidů a při syntéze gem-diodidů, gem-dibromidů a gem-dichloridů.
M. E. Furrow, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5436-5445.

Michaelova adice aminů a hydrazinů na nitrostyreny poskytuje N-alkyl/aryl substituované benzyl iminy a N-methyl/fenyl substituované benzyl hydrazony procesem typu retro-aza-Henry za mírných nekatalytických podmínek. Metodu lze použít pro syntézu biologicky důležitýchN-methylpyrazolů jednokotlovým způsobem, přičemž stačí začít s odpovídajícími nitrostyreny a methylhydrazinem.
M. G. Kallitsakis, P. D. Tancini, M. Dixit, G. Mpourmpakis, I. N. Lykakis, J. Org. Chem. 2018, 83, 1176-1184.

Snadná zlatem katalyzovaná hydrohydrazidace alkynů různými hydrazidy poskytuje širokou škálu substituovaných keto-N-acylhydrazonů ve velmi dobrých výtěžcích za mírných podmínek. Reakce vykazuje vysokou toleranci funkčních skupin a je necitlivá na elektronické a sterické efekty.
D. P. Zimin, D. V. Dar’in, V. A. Rassadin, V. Y. Kukushkin, Org. Lett. 2018, 20, 4880-4884.

Mírná diazenylace aktivních methylenových sloučenin a N-heterocyklických sloučenin s arylhydrazinhydrochloridy je zprostředkována jodem za základních aerobních podmínek. Reakci lze provádět buď za ohřevu, nebo v přítomnosti modrého světla LED.
D. S. Barak, S. U. Dighe, I. Avasthi, S. Batra, J. Org. Chem., 2018, 83, 3361-3366.