Honba za pokladem na ostrově Oak Island trvá již více než dvě stě let.
Bez jediného návratu a s protichůdnými teoriemi o tom, co lovci vlastně hledají, je takzvaná Money Pit v Novém Skotsku jednou z nejneuvěřitelnějších samoúčelných honiček na světě.
V roce 1795 našel teenager jménem Daniel McGinnis na ostrově v zemi prohlubeň oválného tvaru. Protože nic nenasvědčovalo tomu, že by se zde dalo něco objevit, začal McGinnis v oblasti kopat a následně každých deset stop narazil na dřevěná prkna. Objev prken vedl McGinnise a jeho přátele k přesvědčení, že jámu vytvořil člověk, a zahájili tak dlouholetou tradici hledání pokladů v této oblasti.
Od počátku 19. století vzniklo mnoho společností, které zahájily vlastní výpravy za kopáním v jámě, přičemž každá z nich objevila další „důkazy“ a přisoudila oblasti nové teorie. Errol Flynn, John Wayne a Franklin Roosevelt se v jednu chvíli zapojili do pátrání a zastávali vlastní teorie o obsahu jámy.
Někteří věřili, že pirátský poklad leží hned pod další vrstvou půdy. Jiní věřili, že ztracené šperky Marie Antoinetty tam byly určitě zakopány hned po Francouzské revoluci. Jiná teorie dokonce předpokládala, že v jámě byly uloženy dokumenty Francise Bacona, které dokazovaly, že je autorem Shakespearových her. Existuje mnoho dalších teorií, z nichž jedna velká tvrdí, že na dně leží „Oblouk úmluvy“.
Navzdory divokým teoriím se z jámy podařilo vytáhnout jen málo. Vše, co se kdy v jámě našlo, bylo připsáno nějaké teorii o pokladu. Jeskyně nalezená při vykopávkách byla považována za nástražný výbušný systém. Další tunel vedoucí z jámy do Smithovy zátoky byl považován za tajnou záplavovou cestu. Jakékoli dřevo nalezené v tunelu bylo okamžitě považováno za součást základů jámy.
Našlo se však právě tolik důkazů, aby lidé mohli dál kopat. Mezi největší objevy patřil soubor kamenných nápisů nalezených 90 stop pod zemí. Symboly na kamenech byly přeloženy jako „čtyřicet stop pod zemí leží dva miliony liber“. Ještě slibnější byl údajný nález několika kusů zlata.
Stejně jako u mnoha jiných nálezů z jámy i samotné nápisy a zlato zmizely a nebyly spatřeny více než padesát let, takže o nich lze provádět jen málo moderních výzkumů. Badatelé dokonce začali formulovat teorie o tom, kde se nápisy a zlato nyní nacházejí, čímž vznikla další záhadná tečka, kterou je třeba sledovat. To je samozřejmě příběh jámy na peníze. Každá nová teorie nebo objev s sebou přináší ještě více záhad a kontroverzí a méně pádných důkazů nebo pokladů.
Další komplikací v případě jámy je, že od konce 18. století se vykopávky dostaly do hloubky 190 stop. V mnoha ohledech se samotné výpravy staly součástí historie Oak Islandu. Často je obtížné rozeznat, co v jámě zanechali její tvůrci a co patřilo hledačům pokladů, a kamenný nápis označený „1701“ někteří dokonce považují za podvrh zanechaný minulými lovci.
Zda je jáma přirozeným propadlištěm, nastraženou pastí naplněnou drahokamy, nebo jedním z největších bláznovství světa, zůstane možná navždy záhadou. V roce 2010 bylo zahájeno poslední hledání pokladu, nic se nenašlo a vláda přijala zákon o Oak Islandu, který zakázal veškeré komerční hledání pokladů na ostrově. V roce 2011 však nový zákon o pokladu na Oak Islandu vyzval k pokračování v lovu s povolením uděleným ministrem přírodních zdrojů.