Začátky kariéryEdit
Gragson začal ve 13 letech závodit v závodech Bandoleros na okruhu Las Vegas Motor Speedway Bullring a nakonec přešel k závodům pozdních modelů. Gragson také závodil v sérii automobilových závodů INEX Legends a v roce 2014 vyhrál šampionát Young Lion Road Course.
Regionální sérieEdit
K&N Pro Series WestEdit
V roce 2015 se Gragson připojil k týmu Jefferson Pitts Racing v závodě NASCAR K&N Pro Series West v závodním voze No. 7 se sponzorskou podporou společnosti AlertID, přičemž na jeho jízdu dohlížel spolumajitel Jerry Pitts. Při svém debutu v sérii na okruhu Kern County Raceway Park skončil po osmém místě v kvalifikaci třetí. Na okruhu Tucson Speedway Gragson bojoval s týmovým kolegou Gracinem Razem o své první vítězství v kariéře. Později v sezóně na okruhu Meridian Speedway Gragson zaznamenal svou první pole position a po 176 kolech zvítězil. Ve své první sezóně závodů sériových vozů skončil Gragson v konečném bodovém hodnocení na druhém místě za Chrisem Egglestonem se dvěma vítězstvími, sedmi pětkami a 11 desítkami nejlepších výsledků a stal se devátým jezdcem v historii série, který skončil na druhém místě v bodování a získal titul nováčka roku. Po skončení sezony byl vyhlášen nováčkem roku.
K&N Pro Series EastEdit
V průběhu sezony 2015 absolvoval Gragson dva závody v NASCAR K&N Pro Series East a při svém debutu na okruhu Watkins Glen International skončil osmý.
ARCA Racing SeriesEdit
V září 2015 se připojil k týmu Mason Mitchell Motorsports v ARCA Racing Series a řídil vůz Ford Fusion č. 78 na okruhu Kentucky Speedway. Po osmém místě v kvalifikaci skončil čtrnáctý, jedno kolo za vítězem závodu Ryanem Reedem.
Camping World Truck SeriesEdit
2016Edit
7. října 2016 byl najat společností Kyle Busch Motorsports, aby v roce 2017 závodil v NASCAR Camping World Truck Series.
V rámci přípravy jel s vozem Toyota č. 18 od KBM na závodech Phoenix International Raceway a Homestead-Miami Speedway v týmu společnosti Wauters Motorsports, která pro Gragsona nasadila také vozy Super Late Model. Při svém debutu ve Phoenixu se Gragson kvalifikoval na 14. místo a skončil šestnáctý. Gragson závodil také v Homestead, kde se kvalifikoval na 10. místo a skončil 15.
2017Edit
V roce 2017 zaznamenal své první vítězství v kariéře v závodě Trucků na podzim na Martinsville Speedway v závodě Texas Roadhouse 200 poté, co 10 minut před koncem závodu předjel Matta Craftona a dostal se do vedení, v bodování skončil desátý.
2018Edit
V sezóně 2018 se vrátil do trucku KBM č. 18.
Týden poté, co v Doveru při souboji o vítězství s Johnnym Sauterem 2 kola před koncem závodu havaroval, dominoval Gragson v Kansasu v závodě 37 Kind Days 250, kde ujel 128 ze 167 kol a získal své druhé vítězství v kariéře.
Při kvalifikaci na Pocono Raceway Gragson onemocněl a nebyl připuštěn k závodu. V závodě ho nahradil Erik Jones, který však dostal výjimku pro play-off a bude ještě bojovat o šampionát.
Gragson skončil na 2. místě v bodovém hodnocení poté, co v Homestead skončil třetí.
Xfinity SeriesEdit
2018Edit
Gragson debutoval v NASCAR Xfinity Series v závodě č. 1 2018. 18 týmu Joe Gibbs Racing na okruhu Richmond Raceway v roce 2018 v rámci programu tří závodů, který zahrnoval další starty na okruzích Talladega Superspeedway a Dover International Speedway.
2019Edit
Dne 25. září 2018 společnost JR Motorsports oznámila, že Gragson bude v seriálu Xfinity Series 2019 na plný úvazek řídit vůz Chevrolet s číslem 1 a nahradí tak Elliotta Sadlera, který na konci sezony 2018 ukončil kariéru. Nicméně 25. ledna tým oznámil, že Gragson bude místo toho pilotovat vůz č. 9 a týmový kolega Michael Annett bude řídit vůz č. 1. Gragson zahájil svou nováčkovskou kampaň u týmu JR Motorsports 11. místem v závodě NASCAR Racing Experience 300 na okruhu Daytona International Speedway. Následující týden obsadil v Atlantě deváté místo a poprvé v sezóně se umístil v top 10. V dalším týdnu se poprvé v sezóně umístil v top 5, když v Las Vegas skončil třetí. Gragson v průběhu sezony dosáhl několika dobrých výsledků, včetně nejlepšího druhého místa v Michiganu.
Gragson se kvalifikoval do play-off po druhém závodě v Las Vegas na základě sedmi umístění v top 5 a 17 umístění v top 10 v základní části sezony. Gragson zaznamenal své první DNF v kariéře v XFINITY Series v závodě O’Reilly 300 2019 na okruhu Texas Motor Speedway, když kontakt ve 150. kole s vozem č. 18 Harrisona Burtona poslal Gragsonův vůz na trávník přední části trati. Gragsonovi bylo připsáno 30. místo.
2020Edit
11. února 2020 Gragson oznámil, že ho společnosti Bass Pro Shops, Black Rifle Coffee Company a TrueTimber budou sponzorovat jako hlavní sponzor po dobu tří závodů počínaje úvodním závodem sezony na okruhu Daytona International Speedway. Poté vyhrál úvodní závod sezóny NASCAR Racing Experience 300. Gragson byl v pozici, kdy mohl vyhrát závod na konci sezony na okruhu Texas Motor Speedway, ale v závěrečné sadě zatáček ho předjel Harrison Burton.
2021Edit
Dne 27. srpna 2020 Gragson a JR Motorsports potvrdili třetí společnou sezonu. Na konci závodu v Atlantě se po nehodě na pit road během závodu zapletl do souboje s Danielem Hemricem. Ani jeden z jezdců nebyl ze strany NASCAR pokárán.
Cup SeriesEdit
14. ledna 2021 společnost Beard Motorsports oznámila, že Gragson se pokusí debutovat v NASCAR Cup Series v závodě Daytona 500 za volantem vozu Chevrolet s číslem 62. V tomto závodě se Gragson představí jako jezdec s číslem 62. Poté, co třikrát neprošel kontrolou, se mu nepodařilo zajet kvalifikační čas a do závodu Bluegreen Vacations Duel odstartoval ze zadních pozic; jeho vyhlídky na účast v pětistovce ukončila havárie s Garrettem Smithleym a Bradem Keselowskim čtyři kola před koncem.
Další závodyEdit
Jeho závodní program v roce 2018 zahrnoval také starty na okruzích NASCAR Pinty’s Series a CARS Tour ve snaze udělat ze sebe lepšího jezdce prostřednictvím většího počtu sedadel. Gragson také v roce 2018 začal spolupracovat se sportovním psychologem.
V poslední jízdě s KBM vyhrál Gragson závod Snowball Derby 2018, když nestačil na Ty Majeskiho.