Nitrobenzen, nejjednodušší aromatická nitrosloučenina s molekulovým vzorcem C6H5NO2. Používá se při výrobě anilinu, benzidinu a dalších organických chemikálií. Nitrobenzen je bezbarvá až světle žlutá, olejovitá, vysoce toxická kapalina se zápachem po hořkých mandlích.

Nitrobenzen poprvé připravil v roce 1834 německý chemik Eilhardt Mitscherlich, který působil na benzen dýmavou kyselinou dusičnou. Komerčně se k výrobě nitrobenzenu používají dávkové i kontinuální procesy využívající směs kyseliny dusičné a sírové.

Nitrobenzen podléhá nitraci, halogenaci a sulfonaci mnohem pomaleji než benzen. V závislosti na reakčních podmínkách může být redukován na různé sloučeniny. Většina vyrobeného nitrobenzenu se redukuje na anilin; menší množství se přeměňuje na azobenzen, hydrazobenzen (meziprodukt pro benzidin) a fenylhydroxylamin. Redukcí nitroskupiny i benzenového kruhu vzniká cyklohexylamin. Nitrobenzen se používá jako mírné oxidační činidlo při syntézách chinolinu a fuchsinu

.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.