HemofarmEdit
Milutinov debutoval v srbském klubu Hemofarm v sezoně 2011/12.
Partizan Bělehrad (2012-15)Edit
V červnu 2012 podepsal Milutinov čtyřletou smlouvu s Partizanem Bělehrad v Adriatické lize. V první sezóně v Partizanu získal titul mistra Jadranské ligy v sezóně 2012/13 a titul mistra Srbské ligy v sezóně 2012/13. V druhé sezóně získal titul mistra Srbské ligy. Ve druhé sezóně získal podruhé za sebou titul mistra srbské ligy, když jeho tým porazil Crvenou zvezdu a ve finálové sérii ligy zvítězil 3:1.
V sezóně 2014-15, po odchodu rozehrávačů Partizanu Dejana Musliho a Joffreyho Lauvergneho, Milutinovova role v týmu vzrostla. V utkání proti Levski Sofia 15. listopadu zaznamenal 21 bodů a přidal také 10 doskoků. Za tento výkon byl vybrán do ideální pětky 8. kola Jadranské ligy sezony 2014/15. V prvním utkání semifinálové série Jadranské ligy proti Crvené zvezdě si 14. dubna po srážce s Jakou Blažičem poranil rohovku pravého oka. V následujícím utkání se vrátil do hry, i když bez doporučení týmového lékařského štábu. Crvena zvezda nakonec vyhrála finálovou sérii Jadranské ligy nad Milutinovovým týmem Partizan poměrem 3:1 na zápasy. Během 28 zápasů odehraných v Jadranské lize v té sezoně měl Milutinov průměr 9,8 bodu a 7,6 doskoku na zápas.
Olympiakos (2015-20)Edit
Dne 25. července 2015 podepsal Milutinov tříletou smlouvu s řeckým ligovým klubem Olympiakos. S Olympiakosem získal v sezóně 2015-16 titul mistra řecké ligy. V roce 2017 byl vyhlášen nejužitečnějším hráčem řecké ligy.
V říjnu 2017 prodloužil smlouvu s Olympiakosem o další tři sezony. V sezoně 2017-18 vyřadil Olympiakos v sérii play-off Žalgiris Kaunas poměrem 3:1 na zápasy. Milutinov prožil nejlepší sezonu od svého příchodu do klubu a ve 29 zápasech Euroligy si vytvořil průměrné kariérní maximum 8,8 bodu a 5,7 doskoku.
V sezoně 2018-19 Milutinov nastoupil do 28 zápasů Euroligy a dosáhl nového kariérního maxima 11,7 bodu a druhého nejvyššího ligového průměru 7,9 doskoku, přičemž střílel 66,3 % z pole. V řecké lize si během 24 zápasů připsal v průměru 10,9 bodu a 7 doskoků.
CSKA Moskva (2020-současnost)Edit
Dne 2. června 2020 podepsal Milutinov tříletou smlouvu s ruským klubem CSKA Moskva. Dne 30. prosince 2020 vytvořil Milutinov rekord Euroligy v počtu útočných doskoků v utkání – při výhře 91:87 nad Olimpijí Milán zaznamenal 16 útočných doskoků, utkání zakončil 17 body a celkem 19 doskoky v kariéře.
Práva na draft NBAEdit
Dne 16. dubna 2015 se Milutinov přihlásil do draftu NBA 2015. Dne 25. června 2015 byl Milutinov vybrán v prvním kole draftu jako 26. v celkovém pořadí týmem San Antonio Spurs.