Gertnerová rozhodla ve věci U.S. v. Hines, 55 F.Supp. 2d 62 (D.Mass. 1999), která se týkala přípustnosti znaleckých posudků, že (i) znalec v oboru ručního písma může vypovídat o podobnostech mezi vzorky ručního písma, ale nesmí se vyjadřovat k tomu, zda obě poznámky napsala stejná osoba, a (ii) znalecké posudky týkající se spolehlivosti výpovědí očitých svědků, včetně problémů s křížovou rasovou identifikací, jsou přípustné. Případ vykládal nové standardy přípustnosti znaleckých výpovědí stanovené Nejvyšším soudem ve věci Daubert v. Merrell Dow Pharmaceuticals, 509 U.S. 579 (1993) a Kumho Tire Co. v. Carmichael, 526 U.S. 137 (1999).

Dne 26. července 2007 nařídila federální vládě zaplatit rekordní částku 101,7 milionu dolarů za zatajení důkazů, které mohly očistit čtyři muže neprávem odsouzené za vraždu. Muži byli falešně obviněni mafiánským zabijákem Josephem „Zvířetem“ Barbozou s pomocí zkorumpovaného agenta FBI H. Paula Rica. Vláda se proti rozsudku odvolala a v roce 2009 jej potvrdil americký odvolací soud prvního obvodu.

Soudce Gertner předsedal civilnímu procesu Sony BMG v. Tenenbaum, v němž Asociace amerického nahrávacího průmyslu obvinila Joela Tenenbauma, studenta vysoké školy v Massachusetts, z nelegálního stahování a sdílení souborů, čímž porušil americké autorské právo. V červenci 2009 porota přiznala hudebním společnostem odškodnění ve výši 675 000 USD, ale soudce Gertner později toto odškodnění snížil na 67 500 USD s tím, že svévolně vysoké zákonné odškodnění porušuje řádný proces, a je tedy protiústavní. Poté, co se obě strany odvolaly, odvolací soud prvního obvodu obnovil původní přiznanou náhradu škody ve výši 675 000 USD a vrátil věc okresnímu soudu s tím, že soudce se měl vyhnout otázce ústavnosti tím, že by nejprve zvážil vrácení věci. Nejvyšší soud odmítl projednat Tenenbaumovo odvolání, v němž argumentoval proti vrácení věci. Nový soudce okresního soudu poté neshledal důvod pro remitendu a rozhodl, že přiznání zákonné škody je v souladu s ústavou. Tenenbaumová se znovu odvolala k prvnímu obvodu, který v červnu 2013 nález potvrdil.

Jako obhájkyně obhajovala studentku Brandeisovy univerzity a uprchlou Susan Saxeovou, která ukradla peníze na financování studentských stávek v době Vietnamu. Gertnerová popisuje proces se Saxeovou jako svůj první velký případ.

Sean Hannity, Rush Limbaugh, Alan Dershowitz a další tvrdili, že Robert Mueller je zodpovědný za neoprávněné uvěznění čtyř mužů, když byl v 80. letech federálním prokurátorem v Bostonu. V názorovém článku nazvaném „Smearing Robert Mueller“ Gertner, který této záležitosti předsedal, napsal, že „záznamy tato tvrzení jednoduše nepodporují“.