Přestože většinu písní na My Brain Hurts napsal Weasel, stejně jako materiál na předchozích albech skupiny, začal také více spolupracovat s Vapidem a méně s Jugheadem. Jedinou písní na albu, u níž je Jughead uveden jako spoluautor, je „Fathead“, jejíž původní verze se dříve objevila na EP Punkhouse. S odstupem času by Weasel označil Vapida za „jediného člověka, se kterým jsem se při psaní písní cítil dobře“.

Kytarový doprovod k písni „Guest List“ napsal Vapid původně pro píseň Sludgeworth, ale „prostě to nefungovalo“, zatímco refrén „mi naskočil v hlavě“, když projížděl Roscoe Village v North Center v Chicagu krátce předtím, než se kapela vydala nahrávat album. Během výletu do Olympie ve Washingtonu ukázal Vapid to, co napsal, Weaselovi, který spojil nápad na hlavní melodii a refrén do jedné písně. Weasel také zvedl zpěv o oktávu, což byl údajně „klobouk dolů místním hrdinům Naked Raygun“. Weasel napsal většinu textu písně, ale řekl, že „‚Now I get to watch her dance like the other weirdos do‘ was a line that could’ve only come from Vapid.“

Podle Vapida začala „Veronica Hates Me“ jako hra na píseň Material Issue „Valerie Loves Me“. „V té době jsme asi chovali zlou vůli vůči jejich zpěvákovi Jimu Ellisonovi za to, že nás okradl na koncertě, který propagoval,“ uvedl Vapid. Při psaní písně se Weasel podle svých slov „snažil vzít standardní akordy používané ve starém rock’n’rollu a aktualizované Ramones a trochu je překroutit“. Weasel uvedl, že když začal píseň psát, stanovil si pravidlo, že nebude „vybočovat ze standardních čtyř akordů používaných v tomto stylu písní“. „O přestávce jsem použil tradiční aranžmá, abych dal posluchačům to, co jsem předpokládal, že budou chtít poté, co jsem vydržel většinu písně,“ řekl. Přestože píseň nenapsal společně s Vapidem, Weasel uvedl, že ji napsal „s myšlenkou na něj“, a vysvětlil, že „některé z mých nejlepších písní z této doby vznikly výhradně z mé touhy napsat písně, které by na něj zapůsobily.“

Weasel prohlásil, že se při aranžování ‚I Can See Clearly‘ „náramně bavil“, a přiznal, že „to bylo poprvé, co jsem udělal pořádnou aranži cizí písně, a s výsledkem jsem byl velmi spokojen“. Úprava skupiny však neobsahovala most z originálu. „Naše verze si bridge opravdu nezasloužila, takže jsem ho nahradil úvodní kytarovou stopou, která se pak na poslední čtyři takty změnila na melodickou stopu,“ řekl Weasel.

„The Science of Myth“ byla částečně inspirována dokumentárním filmem PBS z roku 1988 Joseph Campbell and the Power of Myth. Weasel uvedl, že se po jeho zhlédnutí „začal zajímat o uplatnění duchovních přesvědčení“ a snažil se píseň napsat a zaranžovat ve stylu „oblíbeném u typu punkové kapely, která by obvykle psala protináboženské písně“. Inspiroval se také písní The Mr. T Experience „The History of the Concept of the Soul“ a uvedl, že „se chtěl pokusit o něco podobného tím, že by napsal něco, co by vypadalo jako verze eseje v Cliffových poznámkách, a nechal to plynout, místo aby to napsal způsobem konvenčního rockového textu“. Původně Weasel zvažoval, zda píseň na album nezařadit, protože se mu zdála „trochu nemístná“, ale později se rozhodl ji po nahrání zařadit.

.