Bob Dylan napsal „My Back Pages“ v roce 1964 jako jednu z posledních písní – možná poslední píseň – pro své album Another Side of Bob Dylan. Nahrál ji 9. června 1964 pod pracovním názvem „Ancient Memories“, což byla poslední píseň připsaná na pásek pro toto album. Píseň byla částečně založena na tradiční lidové písni „Young But Growing“ a má truchlivou melodii podobnou melodii písně „The Lonesome Death of Hattie Carroll“ z Dylanova předchozího alba The Times They Are a-Changin‘. Stejně jako u ostatních písní na albu Another Side je i v „My Back Pages“ Dylan jediným hudebníkem a hraje stylem podobným svým předchozím protestním písním, s posměšným, drsně zabarveným hlasem a tvrdým doprovodem akustické kytary.

V textu písně Dylan kritizuje sám sebe za to, že si byl jistý, že ví všechno, a omlouvá se za své předchozí politické kázání s tím, že se stal svým vlastním nepřítelem „v okamžiku, kdy jsem kázal“. Dylan zpochybňuje, zda lze skutečně rozlišovat mezi dobrem a zlem, a dokonce zpochybňuje i žádoucnost principu rovnosti. Text také signalizuje Dylanovo rozčarování z protestního hnutí šedesátých let a jeho záměr opustit psaní protestních písní. Píseň účinně analogizuje protestní hnutí s establishmentem, který se snaží svrhnout, a končí refrénem:

Ach, ale tehdy jsem byl o tolik starší, teď jsem mladší

Hudební kritik Robert Shelton interpretoval tento refrén jako „vnitřní dialog mezi tím, co kdysi přijímal a o čem nyní pochybuje“. Shelton také poznamenává, že refrén mapuje cestu od blakeovské zkušenosti k nevinnosti Williama Wordswortha. Refrén byl také interpretován jako Dylanova oslava jeho „světlé, nové postprotestní budoucnosti“.

Dylanovo rozčarování z protestního hnutí se již dříve objevilo v projevu, který pronesl v prosinci 1963 při přebírání ceny od Výboru pro mimořádné občanské svobody (Emergency Civil Liberties Committee – ECLC) v New Yorku. Autor Mike Marqusee k tomu poznamenal, že „žádná píseň na Another Side netrápila Dylanovy přátele z hnutí více než ‚My Back Pages‘, v níž přetavil hrubou nesoudržnost svého proslovu v ECLC do organizované hutnosti umění. Zpěvný refrén … musí být jedním z nejlyričtějších vyjádření politického odpadlictví, jaké kdy bylo napsáno. Je to odvolání v každém slova smyslu.“

V rozhovoru pro Sheffield University Paper v květnu 1965 Dylan vysvětlil změnu, k níž došlo v jeho písňové tvorbě během předchozích dvanácti měsíců, a poznamenal: „Velký rozdíl je v tom, že písně, které jsem psal loni … byly, jak já říkám, jednorozměrné, ale své nové písně se snažím udělat trojrozměrnější, víte, je v nich více symboliky, jsou napsány na více než jedné úrovni.“ Koncem roku 1965 se Dylan v rozhovoru s Margaret Steenovou pro deník The Toronto Star vyjádřil konkrétně k psaní písně „My Back Pages“: „Tehdy jsem byl ve své newyorské fázi, nebo jsem se z ní alespoň právě dostával. Věci, které jsou opravdu skutečné, jsem ze svých písní stále vynechával, protože jsem se bál, že budou špatně pochopeny. Teď už je mi jedno, jestli jsou.“ Jak Dylan prohlásil Natovi Hentoffovi v době, kdy „My Back Pages“ a další písně na Another Side of Bob Dylan vznikaly: „Nejsou tam žádné písně, které by ukazovaly prstem …. Teď spousta lidí dělá písně, které ukazují prstem. Víte, ukazují na všechny věci, které jsou špatné. Já už nechci psát pro lidi. Víte, být mluvčím.“

Dylan zahrál „My Back Pages“ na koncertě až 11. června 1988 během vystoupení v Mountain View v Kalifornii. Aranžmá, které použil, vyřadilo některé sloky písně a obsahovalo part elektrické kytary v podání sessionového hudebníka G. E. Smithe. Od roku 1988 hrál Dylan píseň na koncertech mnohokrát v elektrické i poloakustické verzi a někdy i jako akustický přídavek. Na koncertu k 30. výročí Dylana v Madison Square Garden v roce 1992 zazněla píseň „My Back Pages“ v úpravě skupiny Byrds, přičemž Roger McGuinn, Tom Petty, Neil Young, Eric Clapton, sám Dylan a George Harrison zpívali v tomto pořadí jednu sloku. Toto provedení, v němž zpívalo všech šest hudebníků spolu s kytarovými sóly Claptona a Younga, vyšlo v roce 1993 na albu The 30th Anniversary Concert Celebration.Kromě prvního vydání na Another Side of Bob Dylan se „My Back Pages“ objevila na řadě Dylanových kompilačních alb. Ve Spojených státech a v Evropě se objevila na albu Bob Dylan’s Greatest Hits Vol. II (alias More Bob Dylan Greatest Hits) z roku 1971 a na albu Dylan z roku 2007. V Austrálii byla píseň zařazena na kompilační album Greatest Hits Vol. 3 z roku 1994

.