1991-2019: Lost BoyzEdit
Mr. Cheeks, jehož učitelem byl jeho strýc Gil Scott-Heron, spolu se spoluhráči Freaky Tah (1971-1999), Spigg Nice a Pretty Lou tvořili skupinu The Lost Boyz. The Lost Boyz vyznávali upřímný, literární, nesenzační styl newyorského hip-hopu a vyprodukovali řadu singlů včetně: „Lifestyles of the Rich and Shameless“ (1994), „Jeeps, Lex Coups, Bimaz & Benz“ (1995) a „Renee“ (1996). Lost Boyz získali celosvětové uznání kritiky po vydání alb; Legal Drug Money v roce 1996, Love, Peace & Nappiness v roce 1997,LB IV Life v roce 1999 & LB Next Generation v roce 2019.
2001-09: Sólová kariéraEdit
Pan Cheeks se stal sólovým umělcem v roce 2001. Jeho debutové sólové album John P. Kelly, pojmenované po jeho bratranci i dědečkovi, obsahovalo hit „Lights, Camera, Action!“. Album obsahovalo také spolupráci s dlouholetým přítelem a obchodním partnerem Stephenem Marleym (synem reggae umělce Boba Marleyho), která zahrnovala baladu „Till We Meet Again“ (nahranou na památku Freakyho Taha) a skladbu s příchutí reggae „Mama Say“. V roce 2003 vydal pan Cheeks následné album Back Again! Singlem z tohoto alba byla skladba „Crush On You“, na které se podílel Mario Winans. Na podzim roku 2003 se pan Cheeks oddělil od společnosti Universal a založil vlastní label Diane’s Boyz. Cheeks se také objevil na singlu Lil‘ Kim „The Jump Off.“