Monticello se nachází přibližně 95 mil jihovýchodně od Little Rocku a 50 mil jihovýchodně od Pine Bluffu. Monticello bylo založeno jako město v roce 1852 a slouží jako sídlo okresu Drew County. Po založení okresu Drew v roce 1846 se obyvatelé domnívali, že by mělo vzniknout nové město, které by sloužilo jako sídlo okresu. Díky více než 80 akrům, které darovala místní rodina, začalo Monticello vznikat. V roce 1851 byla na náměstí postavena první soudní budova a v následujícím desetiletí se Monticello dále rozrůstalo – přibylo několik kostelů, školy pro studenty a studentky, řada nových podniků a knihovna. Pokrok se dočasně zastavil během čtyř let občanské války, ale rozvoj pokračoval i během rekonstrukce a po zbytek 19. století. Monticello pokračovalo v růstu a prosperitě i v 21. století. Je jedním z největších měst v jihovýchodním Arkansasu. V Monticellu sídlí University of Arkansas at Monticello, původně Arkansas Agricultural and Mechanical College. Historické muzeum okresu Drew nabízí návštěvníkům pohled do historie Monticella a okresu Drew. V Turner Neal Museum of Natural History, které se nachází v malebném areálu UAM, sídlí Pomeroy Planetarium a nabízí širokou škálu exponátů, včetně tří sbírek velké zvěře. Pro návštěvníky, kteří hledají rekreační aktivity, nabízí Monticello nedaleké jezero Monticello, jezero o rozloze více než 1500 akrů, kde se loví jedni z nejlepších okounů v Arkansasu. Jen kousek od Monticella se nacházejí dvě oblasti správy divoké zvěře, které spravuje Arkansas Game and Fish Commission – Seven Devils Swamp WMA a Cut-Off Creek WMA nabízejí širokou škálu příležitostí k rekreaci v přírodě.