Pittsburgh SteelersEdit

Reilly mohl být vybrán v draftu NFL 2009, ale nebyl draftován. Podepsal smlouvu jako volný hráč s týmem Pittsburgh Steelers. Během předsezónní přípravy v roce 2009 Reilly dokončil 10 z 15 pokusů na 117 yardů, ale 5. září 2009 byl vyřazen.

Green Bay PackersEdit

Dne 19. listopadu 2009 byl Reilly zapsán do tréninkového týmu Green Bay Packers.

St. Louis RamsEdit

Dne 9. prosince 2009 byl zapsán z tréninkového týmu Packers do týmu St. Louis Rams. Byl vyřazen 4. května 2010.

Seattle SeahawksEdit

Reillyho si 4. května 2010 vyžádal z waivers tým Seattle Seahawks. Byl vyřazen 18. května 2010.

Reilly před zápasem Lions v roce 2011.

BC LionsEdit

Dne 26. července 2010 bylo oznámeno, že Reilly podepsal smlouvu o zařazení na tréninkovou soupisku s BC Lions. Dne 26. srpna 2010 byl Reilly aktivován týmem Lions a zbytek roku strávil jako třetí rozehrávač. V roce 2011 nastoupil jako třetí zadák do všech 18 zápasů a podílel se na 99. vítězství Lions v Grey Cupu. Svůj první profesionální start si připsal 19. října 2012 proti Edmontonu Eskimos kvůli zranění Travise Lulaye. Reilly dokončil 19 z 28 házecích pokusů na 276 yardů se dvěma touchdowny a jedním interceptionem a dovedl Lions k vítězství nad Edmonton Eskimos 39:19. Toto vítězství zajistilo týmu BC Lions postup do prvního kola 100. ročníku play-off Grey Cupu.

Reilly s týmem Eskimos v roce 2013.

Edmonton EskimosEdit

31. ledna 2013 byl Reilly vyměněn týmem BC Lions do týmu Edmonton Eskimos; součástí výměny byla výměna výběrů klubů ve druhém kole draftu CFL 2013 a Lions získali výběr Eskimos ve druhém kole draftu CFL 2014. Do sezóny 2013 CFL vstupoval Reilly v otevřeném souboji s Mattem Nicholsem o místo rozehrávače. Nichols si před sezónou přetrhl zkřížený vaz, což z Reillyho udělalo startovního QB pro tuto sezónu. Dne 18. srpna 2013 Reilly při prohře hodil přes 500 yardů, což byl čtvrtý nejvyšší výkon v počtu přihrávaných yardů v jednom zápase v historii fotbalového klubu Eskimos. Ve své první sezóně na plný úvazek v CFL naházel Reilly 4 207 yardů, z toho 24 touchdownů a 18 interceptions. Skončil také na 5. místě v lize v počtu naběhaných yardů (709). Navzdory jeho úsilí se tým Eskimos celou sezónu trápil, skončil s bilancí 4-14 a nepostoupil do play-off.

V sezóně 2014 odehrál Reilly 15 zápasů základní části a dovedl tým Eskimos k druhému místu v Západní divizi s bilancí 12-6. Po vítězství nad Saskatchewan Roughriders v semifinále Západní divize byli Reilly a Eskimos poraženi týmem Stampeders 43:18, čímž pro ně sezóna skončila. Po zápase vyšlo najevo, že Reilly hrál se zlomenou kostí v chodidle a měl velké bolesti. Zranění si způsobil v předchozím zápase během základní části.

Reillyho třetí sezónu u Eskimos opět zkomplikovalo zranění, vynechal 8 zápasů. Odehrál první zápas sezony a posledních 9; vyhrál 8 zápasů v řadě a sezonu zakončil jako první v Západní divizi. Reilly dokončil 214 z 329 pokusů o přihrávku na 2 449 yardů s 15 touchdowny a 10 interceptions (passer rating 89,8). Dne 29. listopadu 2015 vyhráli Eskimos 103. ročník Grey Cupu s výsledkem 26:20 nad týmem Ottawa RedBlacks ve Winnipegu v Manitobě. Po zápase obdržel cenu pro nejužitečnějšího hráče Grey Cupu poté, co dokončil 21 z 35 pokusů o přihrávku na 269 yardů, dva touchdowny a žádné interceptions. Dne 14. dubna 2016 tým Eskimos oznámil, že s Reillym prodloužil smlouvu až do sezóny 2018 CFL. Tříletá smlouva má údajně hodnotu přes 400 000 dolarů v roce 2016 a v dalších sezónách pak vzroste na více než 500 000 dolarů. Reilly pokračoval ve své hvězdné hře i v následujících třech sezónách, kdy v každé sezóně naházel přes 5 500 yardů a zároveň hodil 88 touchdownů a 43 interceptions.

V únoru 2019 se měl stát volným hráčem, v polovině prosince 2018 absolvoval Reilly trénink s týmem Jacksonville Jaguars.

BC Lions (II)Edit

Dne 12. února 2019 se Reilly stal volným hráčem a následně ještě téhož dne podepsal čtyřletou smlouvu s BC Lions. Navzdory velkým očekáváním na začátku sezóny vyhráli Lvi pouze jeden z prvních 11 zápasů. Reilly dokázal dovést Lions ke čtyřem po sobě jdoucím vítězstvím a dotáhl je do play-off se svým bývalým týmem. Reilly však utrpěl zranění zápěstí na začátku 18. týdne proti týmu Eskimos, který zápas vyhrál a vyřadil Lions z boje o play-off. V následujících dnech se Reilly podrobil operaci a byl prohlášen za vyřazeného do konce sezony.

V listopadu 2020 podal Reilly stížnost na BC Lions, v níž tvrdil, že část jeho platu byla garantována, přestože sezona 2020 byla zrušena kvůli pandemii COVID-19. V listopadu 2020 Reilly podal stížnost na BC Lions, v níž tvrdil, že část jeho platu byla garantována. S týmem se dohodl na vyrovnání a následně 17. prosince 2020 znovu podepsal novou smlouvu do konce sezóny 2022.