V roce 1990 nastoupil do skautského oddělení Washington Redskins jako stážista během tréninkového kempu týmu. Poté nastoupil do vedení nově založené Světové ligy amerického fotbalu jako ligový skaut a v roce 1991 se stal ředitelem hráčského personálu týmu London Monarchs.

V letech 1993 až 1994 strávil jeden a půl sezóny v Kanadské fotbalové lize (CFL) jako ředitel skautingu a hráčského personálu týmů Ottawa Rough Riders a Saskatchewan Roughriders.

Maccagnan se v letech 1995 až 2000 opět vrátil k týmu Washington Redskins jako skaut. Poté nastoupil do týmu Houston Texans krátce po jmenování Charleyho Casserlyho generálním manažerem. V organizaci strávil 15 let, začínal jako koordinátor vysokoškolského skautingu a v roce 2011 povýšil na ředitele vysokoškolského skautingu.

Maccagnan byl 13. ledna 2015 najat jako generální manažer New York Jets. Krátce po jeho nástupu byl jako nový hlavní trenér najat obranný koordinátor Arizona Cardinals Todd Bowles. Dne 29. prosince 2017 bylo oznámeno, že podepsal prodloužení smlouvy do roku 2020. Dne 15. května 2019 ho Jets propustili a v červnu ho nahradil Joe Douglas

.