Michael Penn, jeden z nejuznávanějších zpěváků a skladatelů, kteří se objevili na konci 80. let, byl zdánlivě předurčen pro kariéru v showbyznysu. Nejstarší syn režiséra Lea Penna a herečky Eileen Ryanové se narodil 1. srpna 1958 v newyorské čtvrti Greenwich Village; do roka se rodina přestěhovala do Los Angeles a tam se narodili Pennovi mladší sourozenci Sean (později uznávaný jako jeden z nejlepších herců své generace) a Chris (známý charakterní herec uznávaný za svou práci ve filmech jako Reservoir Dogs). Zatímco jeho bratři se věnovali herectví, Michael se zaměřil na hudbu a po rané posedlosti Beatles se naučil hrát na kytaru; na střední škole se připojil ke své první kapele, která hrála hity interpretů jako Rolling Stones nebo David Bowie. Brzy se začal věnovat i psaní vlastních písní.

Na počátku 80. let Penn založil skupinu Doll Congress, která si získala nadšené místní příznivce, ale nikdy nerozšířila svou fanouškovskou základnu mimo jižní Kalifornii; zklamaný na čas opustil hudbu a pokračoval v rodinné tradici a objevil se jako komparzista v řadě televizních seriálů, včetně klasického seriálu St. Elsewhere. V roce 1987 moderoval Sean Penn pořad Saturday Night Live a přivedl Michaela jako hudebního hosta; vystoupení oživilo jeho zájem o hudbu a brzy se dal dohromady s bývalým klávesistou Doll Congress Patrickem Warrenem, aby začali skládat písně, z nichž v roce 1989 vznikl jeho debut March. Po vydání se album stalo velmi oblíbeným u kritiky a získalo si uznání pro svůj jiskřivý beatlesovský folk-pop a chytré slovní hříčky podobné Elvisi Costellovi; hlavní singl „No Myth“ se dokonce stal překvapivým hitem a pomohl LP dostat se do Top 40. Další menší hit, „This and That“, následoval v roce 1990.

Po počátečním úspěchu si Penn dal dlouhou pauzu; když se v roce 1992 vrátil s druhým počinem Free for All, narazil na mnohem větší komerční odpor než v případě alba March a již po několika týdnech se album propadlo z hitparád. Pět let pak přemýšlel, co dál, a nakonec se v roce 1997 objevil s deskou Resigned; kritika sice opět chválila Pennovo písničkářství, ale stejně jako jeho předchůdce se deska nedokázala prosadit mimo okruh jeho věrných fanoušků. Přibližně ve stejné době začal spolupracovat s uznávaným mladým filmařem Paulem Thomasem Andersonem, kterému v roce 1997 složil hudbu k jeho debutu Hard Eight; ještě téhož roku složil hudbu ke kritiky oblíbenému filmu Boogie Nights a ve filmu se také objevil v roli hudebního producenta z 80. let. Koncem roku 1997 se Penn oženil s kolegyní, zpěvačkou a skladatelkou Aimee Mann; Mp4: Days Since a Lost Time Accident následovala počátkem roku 2000. V roce 2005, po dlouhých neshodách s Epic Records, vydal Penn album Mr. Hollywood, Jr. 1947 na vlastním labelu Mimeograph. V písňovém cyklu o Los Angeles po druhé světové válce hostují Mann, Buddy Judge a Patrick Warren.