Los Angeles Clippers (1998-2003)Upravit
Olowokandi byl považován za dvojku draftu NBA v roce 1998 díky svému rozpětí 2,29 m a „neomezenému potenciálu“. Los Angeles Clippers ho draftovali jako prvního hráče v celkovém pořadí. Clippers původně plánovali, že si vyberou Mikea Bibbyho, ale Elgin Baylor uvedl jako rozhodující faktory Olowokandiho pracovní návyky a zlepšení mimo sezónu. Začátek sezóny NBA 1998-99 byl ztížen výlukou a Clippers nemohli Olowokandiho kontaktovat. Jeho agent Bill Duffy zkontaktoval Olowokandiho s Kareemem Abdulem-Jabbarem, kteří spolu během sezóny 1998 intenzivně trénovali. Olokowandi podepsal smlouvu s italským týmem Kinder Bologna 5. ledna 1999 – pouhé dva dny před ukončením výluky. Ve třech zápasech základní části italské ligy, které za Boloňu odehrál, měl průměr 4,7 bodu, 5,7 doskoku a 0,3 asistence za 17,3 minuty na zápas. Odehrál také 3 zápasy v Eurolize FIBA, kde měl průměr 10,7 bodu, 6,0 doskoku a 0,3 asistence za 21,3 minuty na zápas. Boloňa Olowokandiho předčasně uvolnila, aby mohl podepsat smlouvu s Clippers, protože se výrazně neprosadil a měl špatnou kondici. Olowokandi tvrdil, že se cítil být týmem špatně využíván a jeho útočné schopnosti nebyly využity.
Olowokandi podepsal s Clippers 29. ledna 1999. Během své nováčkovské sezóny měl ve 45 zápasech odehraných za Clippers průměr 8,9 bodu a 7,9 doskoku. Olowokandi se 11. května 1999 podrobil operaci levého kolena, což byla první z jeho několika operací.
V sezóně 2001/02 dostal Olowokandi nejvíce herního času ve své kariéře a v průměru zaznamenal 11,1 bodu a 8,8 doskoku. V posledních 20 zápasech sezóny měl průměr 17 bodů na zápas a 11 doskoků a byl považován za jednoho z největších volných hráčů v ročníku 2002-03. V roce 2002 se stal jedním z nejlepších volných hráčů. Dne 5. dubna 2002 dostal Olowokandi od Clippers pokutu 50 000 dolarů za „chování poškozující tým“ poté, co kritizoval spoluhráče za prohru proti Utahu Jazz.
Olowokandiho si přáli San Antonio Spurs jako náhradu za odcházejícího Davida Robinsona. Byl také hlavní volbou pro Denver Nuggets, přičemž Kiki VanDeWeghe z Denver Nuggets považoval Olowokandiho za „legitimního centra“. Po týdnech nejistoty při vyjednávání o smlouvě však Olowokandi 24. září 2002 rezignoval na kvalifikační nabídku Clippers. Olowokandi si během rozsáhlého tréninku mimo sezónu poranil levé koleno a vynechal většinu předsezónního období. Obavy týmu nabídnout mu dlouhodobé prodloužení smlouvy způsobily konflikt mezi Clippers a Olowokandim, který se do prosince 2002 rozhodl, že s týmem znovu neprodlouží smlouvu. Považoval se také za hráče s omezenou rolí v útoku trenéra Alvina Gentryho, přestože prožil průlomovou sezónu, v níž se zlepšila jeho agresivita a důslednost. V lednu 2003 se Olowokandimu zhoršilo zranění levého kolena a byl zapsán na listinu zraněných hráčů. Dne 3. února 2003 se podrobil operaci kolena a byl vyloučen na tři až čtyři týdny. Clippers nakonec Olowokandiho v dubnu vyloučili do konce sezony.
Olowokandi v 323 zápasech odehraných v dresu Clippers během pěti sezon průměrně zaznamenal 9,9 bodu, 8,0 doskoku a 1,6 bloku. Abdul-Jabbar, který se během Olowokandiho působení stal asistentem trenéra Clippers, považoval Olowokandiho za „talentovaného, ale netrénovaného“ a jako příčinu poškození jeho kariéry uváděl jeho neochotu přijímat kritiku v tréninku.
Minnesota Timberwolves (2003-2006)Edit
Vzhledem k finančním problémům s L.A. Clippers podepsal Olowokandi s Minnesotou Timberwolves tříletou smlouvu na 16,2 milionu dolarů. Olowokandi byl v této sezóně považován za čtvrtého nejcennějšího volného hráče, ale týmy NBA o něj projevily jen malý zájem, a tak přijal jedinou solidní smlouvu, která mu byla nabídnuta. Olowokandiho zlákal generální manažer a bývalý hráč Timberwolves Kevin McHale, který s ním před začátkem sezóny trénoval jeden na jednoho. Olowokandi opět pocítil bolest a otok levého kolena, a tak před začátkem základní části podstoupil druhý zákrok, v jehož důsledku vynechal celý tréninkový kemp a zúčastnil se pouze tří týmových tréninků. V listopadu a prosinci se kvůli zánětu šlach v pravém koleni objevoval v zápasech Timberwolves sporadicky. Olowokandi se 12. prosince 2003 podrobil operaci a byl vyloučen na dobu neurčitou.
26. listopadu 2004 byl Olowokandi suspendován týmem Timberwolves na dva zápasy poté, co byl zatčen za odmítnutí opustit noční klub v Indianapolisu. Dne 16. ledna 2005 byl Olowokandi suspendován NBA na čtyři zápasy za rvačku s Nenem z Denver Nuggets během zápasu předchozí noci.
Boston Celtics (2006-2007)Edit
Dne 26. ledna 2006 byl v rámci výměny více hráčů vyměněn týmem Timberwolves do Bostonu Celtics.
V 500 zápasech základní části NBA (399 zápasů nastoupil) měl Olowokandi průměr 8,3 bodu, 6,8 doskoku a 1,39 blokované střely na zápas. V 15 zápasech play-off (2 starty) měl průměr 2,1 bodu, 3,5 doskoku a 0,7 bloku na zápas. Předtím, než došlo k jeho zranění v důsledku přetrénování, byl Olowokandi známý svými velkými rozměry a dovednostmi při skórování, blokování střel a doskakování, což Clippers ochotně pomáhalo proti špičkovým obráncům NBA, jako je Dikembe Mutombo.