Methylbenzoát Chemické vlastnosti,použití,výroba

Aromata a parfémy

Methylbenzoát je běžně používaný aromatický ester karboxylové kyseliny, příchutě a vonné látky v každodenním chemickém průmyslu v Číně se silnou květinovou, ovocnou vůní a nuancemi podobnými ylang a tuberóze, stejně jako fenolovým dechem. Přirozeně se vyskytuje v oleji z ylang, tuberózy, hřebíčku, kalanchoe a narcisu a některých dalších druzích éterických olejů.
Methylbenzoát je potravinářské aroma povolené ustanovením čínského předpisu GB2760-1996 a lze jej použít k modulaci jahodové, malinové, třešňové, ananasové, rumové, vanilkové a ořechové příchuti a některých dalších druhů aromatických esencí; lze jej použít do potravin a lze jej také použít do denních aromatických přípravků pro přípravu základu kadidla typu ylang a květinové příchuti, přičemž jeho množství je menší než 12 %. IFRA nestanoví žádná omezení.
Methylbenzoát byl identifikován jako GRAS agenturou FEMA s číslem FEMA 2683 a schválen FDA pro podávání lidem. Rada Evropy zařadila methylbenzoát do tabulky umělých aromat, která se mohou používat v potravinách a jsou neškodná pro lidské zdraví, přičemž maximální množství je 61 mg/kg a ADI je 5 mg/kg.
Methylbenzoát je stabilní na vzduchu a může být pomalu oxidován v přítomnosti oxidačního činidla; může reagovat se zásadou a může podléhat zmýdelnění za vzniku kyseliny benzonové. Může také podléhat transesterifikaci za účelem přípravy jiných druhů benzoátů; je také náchylný k hydrolýze. Podle informací poskytnutých RIFM jsou údaje o akutní toxicitě methylbenzoátu: orální LD50: 3,4 g/kg (potkani).
Tradiční metoda je založena na esterifikaci benzoátu a methanolu za přítomnosti kyseliny sírové za vzniku methylbenzoátu. Protože methylbenzoát je meziproduktem při výrobě polymerního materiálu – vedlejšího produktu dimethyltereftalátu. Proto se můžeme pokusit izolovat a získat ze surového methylbenzoátu produkt, který může splňovat specifikaci parfuméra.
Methylbenzoát lze použít nejen k přípravě růžičkových, pelargoniových a jiných aromat, ale také jako rozpouštědlo esterů celulosy, etheru celulosy, pryskyřic a kaučuku; lze jej také použít k barvení vláken hydrofobního polyesteru a může zkrátit dobu barvení, snížit teplotu barvení a zlepšit stupeň stálosti praní po barvení tkaniny.
Výše uvedené informace jsou upraveny chemickou knihou Dai Xiongfeng.

Analýza obsahu

Měří se podle metody 1 v esterovém testu (OT-18). Množství odebraného vzorku je 900 mg. Pro výpočet vezměte 68,08 jako faktory ekvivalence nebo ji změřte podle metody nepolární kolony podle metody plynové chromatografie (GT-10-4).

Toxičnost

ADI: 5mg/kg (CE).
LD50: 1350mg/kg (potkan, orálně).

Omezené použití

FEMA (mg/kg): Nealkoholické nápoje 2,2; studené nápoje 4,5; cukrovinky 8,4; pečivo 9,9; žvýkačky: 61.
Přiměřené množství jako limit (FDA§172.515, 2000);

Chemické vlastnosti

Je to bezbarvá olejovitá kapalina s výraznou květinovou a třešňovou vůní. Je mísitelná s ethyletherem, rozpustná v methanolu, ethyletheru, ale nerozpustná ve vodě a glycerolu.

Použití

Lze jej použít jako rozpouštědlo esterů celulózy, etherů celulózy, syntetických pryskyřic a kaučuku a také jako pomocné barvivo polyesterových vláken. Lze jej použít k přípravě aromat.
Může se používat jako rozpouštědlo při mikroskopické analýze i jako rozpouštědlo celulózy.
GB 2760-1996 jej uvádí jako přípustné potravinářské aromatické látky. Lze jej použít zejména pro přípravu jahodového, malinového, ananasového, třešňového, vanilkového, ořechového a rumového aroma.
Běžně se používá jako koření pro formulaci vůní typu ylang, tuberóza. Lze jej také použít pro narcisy, levanduli, hřebíček a pikantní typ španělské kůže. Jelikož se používá v kombinaci s přípravkem z kamenné růže, dubového nebo stromového mechu a také s vetiverovým olejem, lze jej použít pro přípravu kapradinového typu k dosažení příjemné vůně. IT lze použít do levných čisticích prostředků, prostředků maskujících nepříjemné pachy i průmyslových aromat. Může být také široce aplikován na potravinářská aromata, jako je jahodový typ a tak dále.
Pro přípravu aromat se také používá jako rozpouštědlo esterů celulózy, éteru celulózy, pryskyřice, kaučuku atd.
Může být použit pro organickou syntézu; pro rozpouštědla esterů celulózy, éteru celulózy, pryskyřice, kaučuku a tak dále; může být také použit jako koření s bohatou vůní oleje wintergreen a oleje cananga. Lze jej použít pro přípravu mýdla a kosmetiky-účelový umělý olej ylang a sezamový olej; lze jej také použít jako potravinářské aroma pro přípravu jahod, ananasu, třešní a rumu.

Způsob výroby

Do methanolového roztoku kyseliny benzoové se přivádí plynný chlorovodík.
Může se vyrábět reakcí kyseliny benzoové a dimethylsulfátu při zvýšené teplotě.
Může se vyrábět společným zahříváním mezi kyselinou benzoovou a methanolem za přítomnosti kyseliny sírové.

Kategorie

Toxické látky.

Třídění toxicity

Otravy

Akutní toxicita

Orálně-potkan-LD50: 1177 mg/kg; orálně-myš LD50: 3330 mg/kg.

Údaje o podráždění kůže

Králík 10 mg/24 hod. mírné; Oči-králik 500 mg/24 hod. mírné.

Výbušné a nebezpečné vlastnosti

Vysokoteplotní, výbušný.

Hořlavost a nebezpečné vlastnosti

Hořlavý při požáru.

Skladovací vlastnosti

Skladování: větrání, nízká teplota a sucho; skladovat a přepravovat odděleně od potravin a oxidantů.

Hasicí prostředky

Pěna, suchý prášek, oxid uhličitý.

Popis

Methylbenzoát je organická sloučenina. Jedná se o ester s chemickým vzorcem C6H5CO2CH3. Je to bezbarvá kapalina, která je špatně rozpustná ve vodě, ale mísitelná s organickými rozpouštědly. Methylbenzoát má příjemnou vůni, silně připomínající plody stromu feijoa, a používá se v parfumerii. Používá se také jako rozpouštědlo a jako pesticid, který se používá k přilákání hmyzu, např. včel orchidejí.

Chemické vlastnosti

Methylbenzoát byl nalezen v esenciálních olejích (např. v oleji ylang-ylang). Je to bezbarvá kapalina se silným, suchým ovocným, mírně fenolickým zápachem. Methylbenzoát lze jednoduše přeměnit na jiné benzoáty transesterifikací. Vzhledem k tomu, že methylbenzoát je poměrně velkým vedlejším produktem při výrobě terylenu, bylo od dřívějších syntetických cest, například od kyseliny benzoové nebo benzoylchloridu, z velké části upuštěno.
Methylbenzoát se používá v parfémových bázích, jako jsou ylang-ylang a tuberosetypy.

Chemické vlastnosti

Methylbenzoát je bezbarvá, olejovitá, průhledná kapalina. Příjemně voní.

Chemické vlastnosti

Bezbarvá až světle žlutá vonná kapalina

Chemické vlastnosti

Methylparaben je methylester kyseliny p-hydroxybenzoové. V přírodě se nevyskytuje a komerčně se vyrábí esterifikací kyseliny p-hydroxybenzoové. Methylbenzoát má ovocnou vůni, rovněž podobnou kanangové.

Chemické vlastnosti

Methylbenzoát má ovocný zápach, podobně jako kananga.

Výskyt

Methylbenzoát lze izolovat ze sladkovodní kapradiny Salvinia molesta. Je to jedna z mnoha sloučenin, která je přitažlivá pro samce různých druhů orchidejových včel, kteří tuto chemickou látku zřejmě sbírají k syntéze feromonů; běžně se používá jako návnada k přilákání a sběru těchto včel ke studiu.
Hydrochlorid kokainu se na vlhkém vzduchu hydrolyzuje za vzniku methylbenzoátu; psi – čichači drog jsou proto vycvičeni k detekci pachu methylbenzoátu.

Použití

Methylbenzoát se používá v parfémech.

Použití

V parfémech (Peau d’Espagne).

Definice

ChEBI: Ester benzoanu získaný kondenzací kyseliny benzoové a methanolu.

Příprava

Zahříváním kyseliny benzoové a dimethylsulfátu na vysokou teplotu nebo výměnou mezi ethylbenzoátem a methanolinovým roztokem KOH.

Způsoby výroby

Sloučenina se vyrábí zahříváním methanolu a kyseliny benzoové za přítomnosti kyseliny sírové nebo průchodem suchého chloridu vodíku roztokem kyseliny benzoové v methanolu . Může se také vyrábět alkoholýzou benzonitrilu . Je vedlejším produktem ozonolýzy vody .

Prahové hodnoty aromatu

Detekce: 110 ppb

Prahové hodnoty chuti

Chuťové vlastnosti při 30 ppm: fenolická a třešňová s kafrovým nádechem.

Syntetický odkaz(y)

Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 31, s. 4209, 1983 DOI: 10.1248/cpb.31.4209

Všeobecný popis

Krystalická pevná látka nebo pevná látka rozpuštěná v kapalině. Hustší než voda. Při styku může mírně dráždit kůži, oči a sliznice. Může být mírně toxický při požití. Používá se k výrobě jiných chemických látek.

Vzduch &Reakce na vodu

Mírně rozpustný ve vodě. Při styku s vodou pomalu hydrolyzuje .

Profil reaktivity

Methylbenzoát je ester. Estery reagují s kyselinami za uvolňování tepla spolu s alkoholy a kyselinami. Silné oxidační kyseliny mohou způsobit prudkou reakci, která je dostatečně exotermická, aby došlo ke vznícení reakčních produktů. Teplo vzniká také při interakci esterů s žíravými roztoky. Hořlavý vodík vzniká smícháním esterů s alkalickými kovy a hydridy. Methylbenzoát reaguje se silnými oxidačními činidly a silnými zásadami a ve styku s vodou pomalu hydrolyzuje. .

Nebezpečnost

Toxický při požití.

Nebezpečnost pro zdraví

Dráždí oči, nos, hrdlo, horní cesty dýchací a kůži. Může vyvolat alegické kožní a respirační reakce.

Nebezpečnost pro zdraví

Methylbenzoát je mírně dráždivý pro kůži. Akutní orální toxicita u pokusných zvířat byla řádově nižší. Toxické příznaky u zvířatpo perorálním podání této sloučeninybyly třes, vzrušení a somnolence.hodnota LD50 se liší podle druhu. Hodnoty orálníLD50 u myší a potkanů jsou 3330 a1350 mg/kg.

Nebezpečnost při požáru

Zvláštní nebezpečnost produktů hoření:

Bezpečnostní profil

Středně toxický při požití. Mírně toxický při styku s kůží. Dráždí kůži a oči. Hořlavá kapalina při vystavení teplu nebo plameni; může reagovat s oxidačními materiály. K hašení požáru použijte pěnu, CO2, suchou chemikálii, vodu k zasypání požáru. Při zahřátí na rozklad uvolňuje štiplavý kouř a dráždivé výpary.

Chemická syntéza

Methylbenzoát vzniká kondenzací methanolu a kyseliny benzoové za přítomnosti silné kyseliny, např. kyseliny chlorovodíkové . Reaguje jak na kruhu, tak na esteru. Jako příklad jeho schopnosti elektrofilní substituce lze uvést, že methylbenzoát podléhá kyselinou katalyzované nitraci kyselinou dusičnou za vzniku methyl-3nitrobenzoátu. Rovněž podléhá hydrolýze za přídavku vodného roztoku NaOH za vzniku methanolu a benzoanu sodného, který může být okyselen vodným roztokem HCl za vzniku kyseliny benzoové.

Potenciální expozice

Používá se jako potravinářská přísada a jako rozpouštědlo esterů a etherů celulózy, pryskyřic a kaučuku.

Metody čištění

Ester se promyje zředěným vodným roztokem NaHCO3, poté vodou, vysuší se Na2SO4 a frakcionovaně se destiluje ve vakuu.

Zneškodňování odpadu

Rozpusťte nebo smíchejte materiál s hořlavým rozpouštědlem a spalte v chemické spalovně vybavené dopalovačem a skruberem. Je třeba dodržovat všechny federální, státní a místní předpisy týkající se životního prostředí.