Hvězdný hráč NBA Charles Oakley, jehož hodnota se odhaduje na 12 milionů dolarů, si během téměř dvacetiletého působení v NBA samozřejmě vydělal spoustu peněz. Podle Celebrity Net Worth vydělal Oakley za dobu svého působení v pěti týmech NBA dohromady přibližně 42 milionů dolarů. Podle serveru HoopsHype se jedná o necelých 42 milionů dolarů, přičemž nejvíce si hráč NBA vydělal v roce 1998 díky desetimilionové smlouvě s týmem Toronto Raptors. Oakleyho výdělek 42 milionů dolarů, které nasbíral v letech 1985 až 2004, by měl v roce 2020 hodnotu přibližně 70 milionů dolarů.

Kromě kariéry v NBA se Oakley v září 2020 upsal 29. sezóně soutěže Dancing With the Stars. Celebrity si v pořadu údajně vydělaly až 345 000 dolarů v závislosti na tom, kolik týdnů v soutěži vydrží. Pokud by mu basketbal a společenský tanec nestačily k tomu, aby měl plné kapsy, Oakley má také vlastnické honoráře ze svých podniků, včetně Hair Solution and Nails EtCetera, Oakley’s, Oakley’s Wash House a Red, the Steakhouse.

.