Tapper nezačal svou kariéru jako novinář – než začal psát, byl tento absolvent filmové školy karikaturistou a tiskovým mluvčím kampaně bývalé kongresmanky z Pensylvánie Marjorie Margolisové-Mezvinské, jejíž syn je ženatý s Chelsea Clintonovou (podle The Hill).

To vše se však změnilo, když Tapper získal celostátní pozornost svým článkem „Chodil jsem s Monikou Lewinskou“, který vyšel v roce 1998 ve Washington City Paper. Když řekl svému příteli, že se zajímá o Lewinskou, která ještě nebyla odhalena kvůli svému skandálu s „modrými šaty“ s prezidentem Billem Clintonem, dostal Tapper přísné varování: „Monica byla špatná zpráva, že opustila Bílý dům, protože se neustále potulovala v Oválné pracovně a nevhodně navazovala rozhovory s vrchním velitelem,“ napsal. Tapper přesto ve vztahu pokračoval. „Monica se lišila od standardního rande ve Washingtonu: nebyla to sběračka salátů, přidala se ke mně s předkrmem a skutečným vlastním chodem,“ poznamenal. „Milá dívka. Pěkná.“

Ale jejich románek nakonec nevyšel a Tapper se v roce 2006 oženil s Jennifer Marií Brownovou. Oba mají dceru Alici a syna Jacka (podle Oprah).