Producent John Leventhal dosáhl největšího úspěchu ve spolupráci s řadou uznávaných současných zpěváků a skladatelů. Poprvé na sebe upozornil spoluprací s dlouholetou milenkou Shawn Colvin, pro kterou napsal a produkoval její debutové LP Steady On, oceněné cenou Grammy v roce 1989; v roce 1991 následovalo album Jima Lauderdalea Planet of Love a o rok později se kromě spolupráce s Rodneym Crowellem na albu Life Is Messy znovu spojil s Colvin na albu Fat City. V roce 1993 Leventhal spolupracoval s Rosanne Cashovou na albu The Wheel a krátce nato se stal jejím manželem; ve stejném roce produkoval také třetí album Kelly Willisové, stejně jako The Rainy Season Marca Cohna a A Thousand Roads Davida Crosbyho. Podobná aktivita následovala v roce 1996, kdy řídil Cashovo vynikající album 10 Song Demo a West Texas Heaven Kimmie Rhodesové; především se také znovu spojil s Colvinovou na albu A Few Small Repairs a byl spoluautorem jejího hitu „Sunny Came Home“, který získal ocenění Deska roku i Píseň roku na cenách Grammy 1998.