Stephens se narodil v Mount Kisco ve státě New York. Nejvíce se proslavil rolí idealistického studenta práv Jamese T. Harta narozeného v Minnesotě v seriálu The Paper Chase (1978-1979 a 1983-1986), kde převzal roli, kterou ve stejnojmenném filmu ztvárnil Timothy Bottoms. Známá je také jeho role v seriálu televize ABC Toma Bosleyho Záhady otce Dowlinga (1989-1991), v němž Stephens ztvárnil otce Philipa Prestwicka.

Jeho první rolí byla postava C. L. Bradleyho v pilotním díle a dvou epizodách westernového seriálu televize ABC Jak se dobývá Západ s Jamesem Arnessem v hlavní roli. Hostoval například v seriálech Buffy, přemožitelka upírů, Diagnóza: L.A. Law, Matlock, Moonlighting, M*A*S*H, Eischied, několik postav v seriálu Murder, She Wrote, epizodní role v seriálu Cagney & Lacey a role mladého doktora Auschlandera v roce 1945 ve flashbacích v seriálu St Elsewhere. Jeho filmová vystoupení zahrnovala role ve filmech True Grit: (1978), První říjnové pondělí (1981), Útěk (1994), Perry Mason: Smrtící životní styl (1994) a Proti zákonu (1997).

.