Nejsevernější německé město se ohlíží za více než 700 lety německo-dánské historie, z nichž některé byly poměrně pestré. Více než 400 let mu vládli Dánové, dodnes je branou do skandinávských zemí a se svými 88 000 obyvateli je třetím největším městem Šlesvicka-Holštýnska.

Oblast kolem Flensburgu byla pro osadníky atraktivní již od samého počátku. První komunita dánských rybářů vybudovala před rokem 1200 malou řemeslnickou vesnici kolem kostela Johannis na chráněném konci Flensburské zátoky. Setkávaly se zde dvě důležité dopravní cesty, z nichž nejdůležitější byla spojnice mezi severem a jihem, kde se dnes nachází dálnice A7. V době, kdy kraji vládl kníže Abel, Flensburg přistoupil k Hanze a získal jako obchodní partnery Lübeck, Stralsund a Wismar. Již 29. prosince 1284 získalo město městská práva a výsady. Přibližně v té době nabývaly na významu oblasti kolem Nordermarktu s kostelem svaté Marie a Südermarktu s kostelem svatého Mikuláše. Staly se centry města, které se z bývalé rybářské vesnice rychle rozrostlo v obchodní město. I dnešní Kloster zum Heiligen Geist existoval již v té době – býval zde františkánský klášter.

V roce 1411 nechal král Erich postavit na svou ochranu Duburg a v roce 1443 byla postavena radnice. V roce 1460 se Kristián I. Dánský stal šlesvickým vévodou a holštýnským hrabětem. V té době zažíval Flensburg značný hospodářský růst a vypracoval se na jedno z nejdůležitějších obchodních měst v rámci dánského království. Tvořila ho téměř výhradně míle podél úžiny Holm-Groe-Norderstrae. Obchodníci bydleli v dlouhých a úzkých domech ve východních čtvrtích obrácených k úžině, zatímco řemeslníci žili na druhé straně. Mnohé z krásných kupeckých skladů jsou k vidění dodnes. Slouží jako byty a někdy se v jejich sklepeních nacházejí malé provozovny.

V 16. století se Flensburg se svými 200 loděmi stal nejdůležitějším dánským obchodním městem v rámci Pobaltí. V roce 1525 do města dorazila reformace a v roce 1544 král Kristián III. zavedl zákony o ražbě mincí. V roce 1566 se začalo vyučovat na Starém gymnáziu (latinská škola) a v roce 1595 byly postaveny školy Schrangen a Nordertor. Brána označovala severní hranice města po dobu 200 let. Kolem roku 1600 měl Flensburg asi 6000 obyvatel a v roce 1602 byl postaven Kompagnietor. Vedle hospodářství města vzkvétalo i umění, literatura a věda, dokud nástup třicetileté války (1618-48) a severní válka (1700-21) na dlouhou dobu nezničily veškeré bohatství.

Koncem 18. století se však námořnictví, stavba lodí, obchodní styky a řemesla obnovily a výrazně posílily. Kromě toho, že obchodními partnery bylo Norsko a Středomoří, se rozhodujícím ekonomickým faktorem stal obchod s rumem se Západní Indií. Flensburg vděčí této době za svou proslulost jako <i>Rum City. V Muzeu mořeplavby a obchodu s rumem jsou vystaveny velmi zajímavé dokumenty z této doby. Po mořích se tehdy plavilo asi 300 flensburských lodí a ke zpracování dovážených i místních produktů vznikaly rafinerie, olejárny, továrny na mýdlo a tabák a více než 200 lihovarů. První místní noviny vycházely v roce 1766 a v letech 1852-1856 byla postavena Südschleswigsche železnice, která spojila Flensburg, Husum a Tönning. Měla se stát konkurencí průplavu Nord-Ostsee, ale k tomu nikdy nedošlo. V roce 1886 byla zprovozněna první pruská úzkorozchodná železnice, která ještě v 50. letech 20. století vozila cestující do Kappelnu a zpět.

V 19. století začaly sousední země Německo a Dánsko vést dlouhý boj o cennou pohraniční oblast kolem Flensburgu. Tyto boje dodnes připomínají válečné památníky na Sankelmarku a v Bilschau a na bojištích u Bova (DK) a Oeversee. Povstání Šlesvicka-Holštýnska proti Dánsku (1848-51) odstartovalo etapu, během níž byl Flensburg hlavním městem Holštýnska, a po světové hospodářské krizi v roce 1857 nakonec vedlo k německo-dánské válce v roce 1864. V důsledku této války se Šlesvicko-Holštýnsko dostalo pod rakouskou a pruskou nadvládu. V roce 1867 se Šlesvicko-Holštýnsko – a s ním i Flensburg – stalo pruskou provincií a 22. září 1867 vzniklo hrabství Flensburg.

V roce 1870 byla založena obchodní komora, v roce 1874 byl otevřen Diakonissenanstalt, v roce 1881 následovala hlavní pošta Flensburgu a v roce 1882 soud a vězení. V roce 1894 byla uvedena do provozu první elektrárna. V roce 1910 byla dokončena budova Námořní akademie Mürwik na ideálním místě u flensburského firnu. Od té doby se zde vzdělávali a stále vzdělávají námořní důstojníci. Porážka v první světové válce na čas zastavila trvalý hospodářský růst města. Ve volbách 10. února a 14. března 1920 se obyvatelé Flensburgu rozhodli zůstat součástí Německa, ale město přišlo o zhruba 9000 hektarů svého okolí, včetně 8 obcí. Od té doby byl Flensburg pohraničním městem s národnostními menšinami na obou stranách této hranice. Obyvatelé však zůstali v kontaktu a existovala zdravá, racionální politická spolupráce, stejně jako se kolem dánské hranice rozvinula pozoruhodně všestranná škála společných kulturních projektů. Během několika let mezi obdobím inflace a druhou světovou válkou vzniklo v regionu například velké množství nových škol a knihoven.

Letiště Schäferhaus bylo v provozu již v roce 1925 a železniční stanice následovala v roce 1927. Deutsches Haus na Berliner Platz byl postaven v letech 1927-1930 jako výraz vděčnosti Říše městu Flensburg za setrvání u Německa. Dnes slouží jako místo konání velkých koncertů a dalších kulturních akcí. V roce 1930 bylo ve Flensburgu dokončeno také první německé centrální autobusové nádraží, které bylo v posledních letech kompletně zrekonstruováno. Dnešní škola telekomunikací v Mürwiku vznikla v letech 1936/37.

Koncem druhé světové války hledala říšská vláda útočiště v Námořní akademii v Mürwiku. Velel jí admirál Dönitz, který odtud vyhlásil kapitulaci Německa. Osud Flensburgu byl opět nejistý.

Po válce se opět rychle rozběhly kulturní projekty, zejména ty zaměřené na mládež. V roce 1946 byla otevřena pedagogická škola, která od roku 1994 nese název Flensburská univerzita. První poválečná konference mládeže na Scheersbergu se konala v roce 1947. V roce 1950 začala z Flensburgu vysílat NWDR (nyní NDR) a v Sankelmarku byla založena Grenzakademie (pohraniční akademie). V roce 1952 se z Bielefeldu do Flensburgu přestěhoval KBA (spolkový úřad pro řidiče), kde se vybírají trestné body.

Hospodářské problémy poválečného období byly řešeny rozhodným způsobem. Angeln byl vybaven moderní hlavní silnicí a vhodným dopravním spojením a zemědělství se stalo rozhodujícím hospodářským faktorem v regionu. Ve Flensburgu se znovu rozvíjel obchod a průmysl ‚ zejména stavba lodí‘ a stále důležitějším tématem se stával také cestovní ruch. Kolem starého města vznikly moderní čtvrti s četnými průmyslovými podniky, drobnými provozovnami a službami, které poskytují obyvatelům celého kraje práci a značnou životní úroveň. V roce 1964 byla dokončena výstavba nové radnice v Pferdewasseru a v roce 1968 se Holm stal pěší zónou. Do roku 1976 byly součástí pěší zóny také náměstí Nordermarkt a Groe Strae.

V 70. letech 20. století byla zahájena příkladná systematická obnova historických staroměstských domů, která probíhá dodnes. V roce 1984 Flensburg oslavil 700 let městských nařízení a privilegií a v témže roce bylo otevřeno Muzeum lodní dopravy (Schifffahrtsmuseum). Návštěvníci mohou dnes obdivovat spoustu krásných historických budov a malebných nádvoří s malými kavárnami a podniky, stejně jako původní staré centrum města mezi náměstími Nordermarkt a Südermarkt. Zřejmá skandinávská atmosféra a krásná pobřežní linie podél zálivu přispívají k jedinečnému kouzlu Flensburgu, které se prostě musí zažít.