ESPN sestavila žebříček nejhorších smluv všech prvoligových týmů a osmiletou smlouvu Jasona Heywarda v hodnotě 184 milionů dolarů zařadila na 6. místo u Cubs.
Severočeši si mysleli, že s nákupem zlatého rukavičníka Jasona Heywarda získávají franšízového hráče, který jde do svých nejlepších let. Ten však svým lehkým hitparádovým projevem smlouvu zcela nenaplnil.
„Vím, že fanoušci Cubs by ho zařadili na 1. místo.“ ESPN.com. „Není to tak. Heyward není tak zbytečný jako někteří zde uvedení hráči, ale délka smlouvy a zbývající dolary jsou určitě problém. Sežere velkou část výplatní pásky, což by mohlo mít následky v budoucnu – třeba v roce 2022, až se Kris Bryant a Javier Baez stanou volnými hráči. Heywardovy defenzivní ukazatele jsou sice stále pozitivní, ale loni klesly spolu s jeho ofenzivní produkcí, a právě odtud pochází velká část jeho hodnoty. Nemějte výčitky vůči rodině Rickettsových nebo dokonce fanouškům Cubs. Těží z levné pracovní síly Bryanta a Baeze a Heyward a fanoušci budou mít vždycky rok 2016 – bez ohledu na to, co se stane v příštích pěti letech.“
Heywardovi zbývá ještě pět let smlouvy v hodnotě 118,5 milionu dolarů, protože po sezoně 2023 se stane volným hráčem.
V roce 2018 Heyward odpálil 0,270 s 8 homeruny a 57 RBI.
.