V roce 1950 se Wiseman vydal na vlastní pěst s novou inkarnací skupiny Country Boys. Byl nesmírně úspěšný a po celé následující desetiletí měl v průměru tři sta osobních vystoupení ročně. Na rozdíl od Monroea nebo Flatta & Scruggse zpíval obvykle sám, s malou nebo žádnou harmonizací. Wisemanův hlas měl vynikající rozsah a přesnou artikulaci a díky své neobvyklé expresivitě se mu začalo říkat „hlas se srdcem“. Jeho prvním country hitem v Top 10 byla verze písně „The Ballad of Davy Crockett“ z roku 1955, následovaná písní „Jimmy Brown the Newsboy“, která se v roce 1959 vyšplhala na 5. místo. Dalšími populárními písněmi byly „Love Letters in the Sand“, „Little White Church“, „Dreaming of a Little Cabin“ a jeho novinka „Charlie’s Pride and Johnny’s Cash“.

Během folkového obrození v 60. letech a v následujících desetiletích byl Wiseman jedním z nejpopulárnějších interpretů na bluegrassovém okruhu. Měl úspěšné koncerty v Hollywood Bowl a Carnegie Hall a byl hlavním účinkujícím na prvním jednodenním bluegrassovém setkání, které se konalo v srpnu 1960 ve Watermelon Parku v Berryville ve Virginii. V roce 2014 byl uveden do Síně slávy country hudby.

Narozen: 23. května 1925, Crimora, Virginie Zemřel: 24. února 2019, Nashville, Tennessee

.