Valdemars arvingar förde kungariket till sin medeltida höjdpunkt. Hans yngsta och enda överlevande barn, Margareta I (Margrethe I), hade gift sig med en svensk prins, Haakon VI Magnusson, som då var kung av Norge. Deras son Olaf (Oluf) valdes till kung av Danmark 1376. Margareta förde som förmyndare och regent en politik som gick ut på att skapa fred utomlands och stärka kronan inom landet. När Haakon dog 1380 valdes Olaf, som fortfarande var minderårig, också till kung av Norge. Därmed hamnade inte bara Norge utan även Island, Färöarna och Grönland under den danska kronan. Margareta drev också Olafs anspråk på den svenska tronen, eftersom han var sist i den manliga linjen av svenska kungar. Innan hon kunde vinna kronan åt honom dog dock Olaf 1387. Margareta erkändes snart som regent i Danmark och Norge, och upproriska svenska adelsmän, som var missnöjda med Alberts av Mecklenburgs styre, hyllade henne som regent även i Sverige. Kriget mellan Margarets och Alberts anhängare fortsatte fram till 1398, då Alberts styrkor slutligen överlämnade Stockholm till Margareta.

Margarets styre förutsatte att hon kontrollerade arvsföljden, och därför hade hon adopterat sin gammelnebror Erik av Pommern. År 1397 i Kalmar i Sverige övervakade Margareta Eriks kröning till kung av Danmark, Norge och Sverige – och etablerade därmed Kalmarunionen mellan de tre skandinaviska staterna. Även om Erik, känd som Erik VII i dansk historia, var titulärkung, behöll Margareta den faktiska makten fram till sin död 1412.

Erik VII:s och de efterföljande härskarna i Kalmarunionen strävade med sin politik efter att konsolidera och hålla samman denna ganska disparata samling territorier. År 1434 utbröt ett uppror i Sverige, och upprorsandan spred sig till kungens fiender i Danmark och Norge. Han avsattes 1439 av de danska och svenska riksråden och 1442 av Norge. Den gemensamma kronan erbjöds Eriks brorson Kristoffer III, men hans regeringstid bidrog föga till att stärka unionen, som tillfälligt upplöstes efter hans död 1448. Christian I, grundare av den Oldenburgska dynastin, efterträdde den danska och norska tronen, men ansträngningarna för att få Sverige tillbaka in i unionen var endast tillfälligt framgångsrika, och när Christian dog 1481 regerade han inte över det landet. Han efterträddes av sin son Johannes (Hans), vars kröningsstadga från 1483 erkände honom som kung av alla tre länderna, men han innehade i själva verket den svenska tronen endast från 1497 till 1501.

Svenska revolter fortsatte under Kristian II:s regeringstid, som efterträdde sin far, Johannes, som kung av Danmark och Norge 1513. Efter att ha besegrat den svenska regentens armé 1520 kröntes Christian till kung av Sverige. Efter sin kröning avrättade han mer än 80 motståndare till sin regim i det som blev känt som Stockholms blodbad. Upprördheten över massakern uppmuntrade ett sista uppror av svenskarna, som förklarade sig självständiga 1523 – vilket innebar ett permanent slut på Kalmarunionen. Motståndet mot kungen växte även i Danmark; adelsmännen på Jylland avsatte honom samma år och drev honom i exil. De danska och norska kronorna övergick sedan till Christians farbror, Fredrik I.

.