Spadkobiercy Waldemara doprowadzili królestwo do jego średniowiecznego apogeum. Jego najmłodsze i jedyne żyjące dziecko, Małgorzata I (Margrethe I), poślubiła księcia Szwecji, Haakona VI Magnussona, ówczesnego króla Norwegii. Ich syn Olaf (Oluf) został wybrany na króla Danii w 1376 roku. Małgorzata, jako opiekunka i regentka, prowadziła politykę pokoju za granicą i umacniania korony wewnątrz kraju. W 1380 r., kiedy zmarł Haakon, Olaf, jeszcze nieletni, został wybrany na króla Norwegii. W ten sposób pod duńską koroną znalazła się nie tylko Norwegia, ale także Islandia, Wyspy Owcze i Grenlandia. Małgorzata wysunęła również pretensje Olafa do tronu szwedzkiego, gdyż był on ostatnim w męskiej linii szwedzkich królów. Zanim jednak udało jej się zdobyć dla niego koronę, Olaf zmarł w 1387 roku. Małgorzata została wkrótce uznana za regentkę w Danii i Norwegii, a zbuntowana szlachta szwedzka, niezadowolona z rządów Alberta meklemburskiego, obwołała ją regentką także w Szwecji. Wojna między zwolennikami Małgorzaty i Alberta trwała do 1398 r., kiedy to siły Alberta ostatecznie poddały Sztokholm Małgorzacie.

Rządy Małgorzaty były uzależnione od jej kontroli nad sukcesją, dlatego też adoptowała ona swego prawnuczka Eryka Pomorskiego. W 1397 r. w Kalmarze (Szwecja) Małgorzata nadzorowała koronację Eryka na króla Danii, Norwegii i Szwecji, ustanawiając tym samym Unię Kalmarską trzech państw skandynawskich. Choć Eryk, znany w historii Danii jako Eryk VII, był królem tytularnym, Małgorzata zachowała faktyczną władzę aż do swej śmierci w 1412 r.

Polityka Eryka VII i kolejnych władców Unii Kalmarskiej miała na celu skonsolidowanie i utrzymanie w ryzach tego dość rozproszonego zbioru terytoriów. W 1434 r. w Szwecji wybuchła rebelia, a duch buntu rozprzestrzenił się na wrogów króla w Danii i Norwegii. Król został obalony w 1439 r. przez duńską i szwedzką radę królestwa, a w 1442 r. przez norweską. Wspólna korona została ofiarowana siostrzeńcowi Eryka, Krzysztofowi III, ale jego panowanie niewiele przyczyniło się do wzmocnienia unii, która została tymczasowo rozwiązana po jego śmierci w 1448 r. Chrystian I, założyciel dynastii Oldenburgów, przejął tron duński i norweski, ale starania o powrót Szwecji do unii kończyły się tylko sporadycznymi sukcesami, a gdy Chrystian zmarł w 1481 r., nie rządził już tym krajem. Jego następcą został syn Jan (Hans), którego akt koronacyjny z 1483 r. uznawał go za króla wszystkich trzech krajów, ale w rzeczywistości panował on na szwedzkim tronie tylko od 1497 do 1501 r.

Szwedzkie bunty trwały aż do panowania Chrystiana II, który w 1513 r. zastąpił swego ojca Jana na stanowisku króla Danii i Norwegii. Po pokonaniu armii szwedzkiego regenta w 1520 r. Chrystian został koronowany na króla Szwecji. Po koronacji dokonał egzekucji ponad 80 przeciwników swego reżimu, co stało się znane jako krwawa jatka sztokholmska. Oburzenie z powodu masakry zachęciło Szwedów do ostatecznej rebelii, która w 1523 r. ogłosiła niepodległość, co oznaczało definitywny koniec unii kalmarskiej. Opozycja wobec króla rosła również w Danii; szlachta jutlandzka obaliła go w tym samym roku i wygnała na wygnanie. Korony duńska i norweska przeszły następnie na wuja Chrystiana, Fryderyka I.

.