Categorieën: C=N Binding Formatie >

Recente literatuur

Een katalytische acceptorloze dehydrogenatieve koppeling van arylhydrazines en alcoholen maakt een directe synthese mogelijk van arylhydrazones met volledige selectiviteit voor arylhydrazones zonder N-gealkyleerde bijproducten. Dit proces biedt een nieuwe horizon voor de ontwikkeling van katalytische acceptorloze dehydrogenatieve koppelingsreacties.
F. Li, C. Sun, N. Wang, J. Org. Chem., 2014,79, 8031-8039.

N-tert-butyldimethylsilylhydrazon (TBSH)-derivaten van carbonylbevattende verbindingen dienen als superieure alternatieven voor eenvoudige hydrazonen in Wolff-Kishner-type reductiereacties, in de Barton-vinyljodidepreparatie, in de synthese van vinylbromiden, en in de synthese van gem-diiodiden, gem-dibromiden, en gem-dichloriden.
M. E. Furrow, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5436-5445.

Een Michael-additie van aminen en hydrazinen aan nitrostyrenen levert N-alkyl/aryl gesubstitueerde benzyl-imines en N-methyl/fenyl gesubstitueerde benzylhydrazonen op via een retro-aza-Henry-type proces onder milde, niet-katalytische omstandigheden. De methode kan worden gebruikt voor de synthese van biologisch belangrijke N-methyl pyrazolen op een éénpotige manier, eenvoudig te beginnen met de overeenkomstige nitrostyrenen en de methylhydrazine.
M. G. Kallitsakis, P. D. Tancini, M. Dixit, G. Mpourmpakis, I. N. Lykakis, J. Org. Chem., 2018, 83, 1176-1184.

Een facile goud-gekatalyseerde hydrohydrazidatie van alkynen met verschillende hydraziden levert een breed scala aan gesubstitueerde keto-N-acylhydrazonen op in zeer goede opbrengsten onder milde omstandigheden. De reactie vertoont een hoge functionele groep tolerantie, en is ongevoelig voor elektronische en sterische effecten.
D. P. Zimin, D. V. Dar’in, V. A. Rassadin, V. Y. Kukushkin, Org. Lett., 2018, 20, 4880-4884.

Een milde diazenylering van actieve methyleenverbindingen en N-heterocyclische verbindingen met arylhydrazinehydrochloriden wordt gemedieerd door jodium onder basische aerobe omstandigheden. De reactie kan zowel onder verwarming als in aanwezigheid van blauw LED-licht worden uitgevoerd.
D. S. Barak, S. U. Dighe, I. Avasthi, S. Batra, J. Org. Chem., 2018, 83, 3361-3366.