Aan het begin van 1960 was Ruby een van de zes zwarte kinderen in New Orleans die slaagden voor de test om te bepalen of ze naar de blanke William Frantz Elementary School mochten. Twee van de zes besloten op hun oude school te blijven, Ruby ging alleen naar school, en drie kinderen werden overgeplaatst naar McDonogh No. 19 en werden bekend als de McDonogh Drie. Ruby en haar moeder werden het hele eerste jaar door maar liefst vier federale marshals naar school begeleid.
Ruby’s vader was aanvankelijk terughoudend, terwijl haar moeder de noodzaak voelde om niet alleen haar dochter beter onderwijs te geven, maar ook om “deze stap voorwaarts te zetten … voor alle Afro-Amerikaanse kinderen.” De vrouw overtuigde uiteindelijk haar man om haar naar school te laten gaan.
De uitspraak van rechter J. Skelly Wright voor de eerste dag van geïntegreerde scholen in New Orleans op 14 november 1960 werd herdacht door Norman Rockwell in zijn schilderij The Problem We All Live With (gepubliceerd in Look op 14 januari 1964). Zoals Ruby zelf beschrijft: “Toen ik naar boven ging, kon ik de menigte zien, maar omdat ik in New Orleans woon, dacht ik eigenlijk dat het Mardi Gras was. Er was een grote menigte mensen buiten de school. Ze gooiden met dingen en schreeuwden, en dat soort dingen gebeuren in New Orleans op Mardi Gras.” Voormalig plaatsvervangend US Marshall Charles Burks herinnerde zich: “Hij toonde veel moed. Hij heeft nooit gehuild of gejankt. Zodra Ruby tot de school was toegelaten, trokken blanke ouders hun kinderen terug en weigerden alle onderwijzers te werken zolang er een zwart kind ingeschreven was. Slechts één persoon stemde toe om Ruby te onderwijzen: Barbara Henry, uit Boston, Massachusetts. Meer dan een jaar lang gaf Barbara Henry les aan een klas die alleen bestond uit Ruby Bridges “alsof ze les gaf aan een hele klas”.
Op de eerste dag brachten Ruby en haar volwassen begeleiders de hele dag door in het kantoor van het schoolhoofd, en door de chaos van de protesten konden ze pas op de tweede dag naar de les. Op de tweede dag echter doorbrak een blanke student de boycot en drong de school binnen. Het was een 34-jarige Methodistische dominee, Lloyd Anderson Foreman, die met zijn 5-jarige dochter Pam door de woedende menigte liep en zei: “Ik wil alleen maar het voorrecht hebben om mijn dochter naar school te brengen. Een paar dagen later begonnen andere blanke ouders hun kinderen mee te brengen, en de protesten begonnen af te nemen. Elke ochtend, als Ruby naar school ging, dreigde een vrouw haar te vergiftigen. Om deze reden lieten de US Marshalls, gestuurd door President Eisenhower, die toezag op de veiligheid van de Bruggen, Ruby alleen het voedsel eten dat ze van thuis meebracht.
Kinderpsychiater Robert Coles bood zich vrijwillig aan om Ruby te begeleiden tijdens haar eerste jaar bij Frantz. Ze ontmoetten elkaar wekelijks bij Ruby thuis en schreven later een kinderboek, The Story of Ruby Bridges, om meer bekendheid te geven aan Ruby’s verhaal.
Ruby’s familie leed onder de beslissing om haar naar de William Frantz Elementary te sturen: haar vader verloor zijn baan, de kruidenierswinkel waar de familie altijd boodschappen had gedaan liet hen niet langer toe, en haar grootouders, die deelpachters waren in Mississippi, werden onteigend van hun land. Ruby merkte dat veel anderen in de gemeenschap, zowel zwart als blank, op verschillende manieren steun betuigden: sommige blanke gezinnen bleven hun kinderen ondanks protesten naar Frantz sturen, een buurman bezorgde haar vader een nieuwe baan, en plaatselijke babysitters beschouwden haar en familieleden als beschermers, zozeer zelfs dat ze tijdens schoolreisjes achter auto’s van federale marshals liepen.